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4-硝基苯甲酸

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4-硝基苯甲酸，又稱對硝基苯甲酸，是一種化學式為的有機化合物。它屬於羧酸，是苯甲酸的對位(4-位)被硝基取代而成的化合物。它是硝基苯甲酸的一種，是鄰硝基苯甲酸和間硝基苯甲酸的同分異構體。

4-硝基苯甲酸
IUPAC名
4-Nitrobenzoic acid 4-硝基苯甲酸
别名 p-Nitrobenzoic acid 對硝基苯甲酸
识别
CAS号 62-23-7  checkY
PubChem 6108
ChemSpider 5882
SMILES
 
  • O=[N+]([O-])c1ccc(C(=O)O)cc1
InChI
 
  • 1/C7H5NO4/c9-7(10)5-1-3-6(4-2-5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10)
InChIKey OTLNPYWUJOZPPA-UHFFFAOYAB
ChEBI 262350
性质
化学式 C7H5NO4
摩尔质量 167.1189 g/mol[1] g·mol⁻¹
外观 淺黃色結晶狀粉末[2]
密度 1.58[2]
熔点 237 °C（510 K）
沸点 昇華[2]
溶解性（水） <0.1 g/100 mL at 26 °C [3]
pKa 3.41 (in water),[4] 9.1 (in DMSO)[5]
磁化率 -78.81·10−6 cm3/mol
相关物质
相关化学品 苯甲酸
硝基苯
3,5-二硝基苯甲酸, 3-硝基苯甲酸, 2-硝基苯甲酸
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

性質

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對硝基苯甲酸是一種淡黃色而無味的結晶。

由於它帶羧基，因此呈酸性。而它比苯甲酸酸性更强的原因是苯環上有硝基，而硝基是吸電子基團，可以透過共軛效應讓對硝基苯甲酸的羧基酸性更强。[6]

合成

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4-硝基苯甲酸可以由對硝基甲苯用重鉻酸鉀等氧化劑製備而成。[7]

Preparation of 4-Nitrobenzoic acid

反應

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4-硝基苯甲酸為一羧酸，所以可以與氫氧化鈉等鹼產生反應，生成4-硝基苯甲酸鹽。同時，作爲羧酸的它在硫酸催化劑的存在下可以跟醇發生酯化反應[8] ，對硝基苯甲酸與異丙醇的反應式如下：

4-硝基苯甲酸可以跟三氯化磷發生反應，產生酰氯：

同時，4-硝基苯甲酸的硝基亦可以用鐵粉、鹽酸還原，或者用催化加氫法還原，生成對氨基苯甲酸[9][10]。而對氨基苯甲酸是重要的化工材料，可以用來合成不同的化學品。

用途

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有機合成

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4-硝基苯甲酸是一個重要的中間體，可以用來合成普鲁卡因(麻醉劑)[11]、苯佐卡因[12]、對氨甲基苯甲酸、葉酸等藥品。亦可用來合成染料中間體、濾光劑[13]。

其他

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對硝基苯甲酸可用在感光材料的生產和電容器的電糊液。

同時，4-硝基苯甲酸的標準溶液可測定生物鹼。[14]

參見

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參考資料

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  1. ^ 4-nitrobenzoic acid - PubChem Public Chemical Database. [11 April 2010]. （原始内容存档于2012-10-25）. 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 Safety data for p-nitrobenzoic acid. [11 April 2010]. （原始内容存档于2008-05-27）. 
  3. ^ p-Nitrobenzoic acid. [11 April 2010]. （原始内容存档于7 May 2010）. 
  4. ^ Dissociation Constants Of Organic Acids And Bases. [11 April 2010]. （原始内容存档于2001-08-18）. 
  5. ^ Bordwell pKa Table (Acidity in DMSO). [11 April 2010]. （原始内容存档于2001-12-24）. 
  6. ^ 邢其毅; 裴偉偉; 徐瑞秋; 裴堅. 第十七章. 基礎有機化學 第四版. 北京大學出版社. : p.812. ISBN 978-7-301-27943-4. 負電荷也可以離域到硝基的氧原子上，是酸性增强 
  7. ^ O. Kamm; A. O. Matthews. p-Nitrobenzoic Acid. Org. Synth. 1922, 2: 53. doi:10.15227/orgsyn.002.0053. 
  8. ^ Emil Fischer, Arthur Speier. Darstellung der Ester. Chemische Berichte. 1895, 28: 3252–3258. doi:10.1002/cber.189502803176. [1] （页面存档备份，存于互联网档案馆）
  9. ^ 对氨基苯甲酸. ChemicalBook. [2021-07-13]. （原始内容存档于2021-07-15） （中文）. 
  10. ^ Takao Maki; Kazuo Takeda. Benzoic Acid and Derivatives. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. 2002. ISBN 3527306730. doi:10.1002/14356007.a03_555. .
  11. ^ 王卫芳, 王丽娅, 胡璞. 盐酸氯普鲁卡因的合成. 中国现代应用药学. 中国现代应用药学杂志社. [2021-07-13]. （原始内容存档于2021-07-13） （中文）. 
  12. ^ 实验七 苯佐卡因（Benzocaine）的合成. [2009-09-04]. （原始内容存档于2006-12-30）. 
  13. ^ 中国标准物质网. 对硝基苯甲酸、苯甲酰氯物化性质和用途. 普天同创. 2017-08-26 [2021-07-13]. （原始内容存档于2021-07-13） （中文）. 
  14. ^ 对硝基苯甲酸. chemical book. [2021-07-13]. （原始内容存档于2021-07-15）. 检验生物碱，标定标准碱溶液。 
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