叶酸

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叶酸
Skeletal formula
Folic acid as a yellow-orange crystalline powder
系统(IUPAC)命名名称
(2S)-2-[[4-[(2-Amino-4-oxo-1H-pteridin-6-yl)methylamino]benzoyl]amino]pentanedioic acid[1]
临床数据
读音 foe' lik
Drugs.com Monograph
MedlinePlus a682591
妊娠分级
  • US: A (人类研究中表明无风险)
给药途径 By mouth, IM, IV, sub-Q
合法狀態
合法状态
药代动力学数据
生物利用度 50–100%[2]
代谢 肝臟[2]
排泄 腎臟[2]
识别信息
CAS注册号 59-30-3 ✗
ATC代码 B03BB01
PubChem CID 6037
IUPHAR/BPS英语IUPHAR/BPS 4563
DrugBank DB00158 ✓
ChemSpider 5815
UNII 935E97BOY8
KEGG C00504
ChEBI CHEBI:27470
ChEMBL英语ChEMBL CHEMBL1622
其他名称 FA, N-(4-{[(2-amino-4-oxo-1,4-dihydropteridin-6-yl)methyl]amino}benzoyl)-L-glutamic acid, pteroyl-L-glutamic acid, vitamin B9,[3] vitamin Bc,[4] vitamin M,[5] folacin, pteroyl-L-glutamate
化学信息
化学式 C19H19N7O6
摩尔质量 441.40 g·mol−1
物理性质
熔点 250 °C(482 °F) (分解)
水溶液 1.6 mg/L (25 °C) mg/mL (20 °C)
葉酸
IUPAC名
(2S)-2-[[4-[(2-amino-4-oxo-1H-pteridin-6-yl)methylamino]benzoyl]amino]pentanedioic acid[6]
(2S)-2-[[4-[(2-氨基-4-氧代-1H-6-蝶啶基)甲氨基]苯甲基]氨基]戊二酸
别名 pteroyl-L-glutamic acid; vitamin B9, vitamin M; folacin, folic acid
识别
CAS号 59-30-3  ✗
SMILES
RTECS LP5425000
性质
化学式 C19H19N7O6
摩尔质量 441.403 g·mol⁻¹
外观 橙黃色結晶
熔点 250 ℃ (523 K) 分解
溶解性 2.5mg/l(20 ℃)
pKa 1st: 2.3, 2nd: 8.3
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

叶酸(Folate、folic acid)也稱為维生素B9,屬於維生素B[2]。葉酸可用於治療由葉酸缺乏症引起的貧血[2]。葉酸也是孕婦的營養補充品[2][7]。在新生兒的神經管缺損英语Neural tube defect病例中,有超過一半認為是因為懷孕初期葉酸不足所造成[8]。有超過50個國家利用加入葉酸的營養強化食品來減少神經管缺損的比例[9][10]。長期補充葉酸和中風心血管疾病風險的小幅下降有關[11]。葉酸可以口服,也可以用注射的方式補充[2]

正常劑量下的葉酸不會造成副作用[2],還不確定長期的高劑量攝取是否有需要關注的問題[2]。不過已知的是高劑量的葉酸攝取會讓维生素B12缺乏症的問題較不易檢查到[8]。人體在製造DNARNA,以及製造细胞分裂需要的胺基酸代謝時,都必須要用到葉酸[8]。因為人體無法自行製造葉酸,因此葉酸屬於人體必需的维生素[12]

葉酸攝取不足會造成葉酸缺乏症[8],會導致巨母紅血球性貧血英语Megaloblastic anemia[8],症狀包括疲勞心悸呼吸困难、舌頭上的瘡,以及皮膚或髮色的變化[8],兒童若膳食攝入不足,一個月後會出現葉酸缺乏症[13]。成人體內正常的葉酸總量在10,000–30,000µg,而血液中的濃度則為7 nmol/L(3 ng/mL)[8]

葉酸是在1931年至1943年之間所發現的[14],由米切尔(H.K.Mitchell,1941)及其同事[15]首次从菠菜叶中提取纯化出来,命名为叶酸[16]。葉酸列在世界衛生組織基本藥物標準清單中,是基礎公衛體系英语health system中所需,最有效及安全的藥物[17]。2014年在開發中國家,每一劑的葉酸膳食補充品價格在0.001至0.005美金之間[18]。葉酸的英文folic源自拉丁文的folium,意思就是葉子[19]。在許多的食物中都含有葉酸,特別是深綠色的葉菜類以及[8]

叶酸在孕妇怀孕中的重要作用[编辑]

由于叶酸对于神经管的形成有重要作用,因此孕妇在怀孕前摄入足够的叶酸对于胎儿的正常发育很重要。怀孕期间缺乏叶酸能够影响胎儿神经系统的发育。研究表明在怀孕前期和怀孕中补充足够的叶酸能够降低神经管畸形和唇裂胎儿的出生率[20]美国全国环境卫生科学研究所的研究人员在新一期《新英格兰医学杂志》上报告说,如果孕妇补充叶酸可防婴儿唇裂,但对于预防顎裂作用似乎不太明显[21]

自1998年1月1日起,美国已强制规定在某些谷物食品中强化叶酸,FDA规定每1KG谷物食品(面包、面粉、早餐谷物、大米等)强化1.4mg叶酸(美国卫生及公共服务部,1996年)。[22]
加拿大、澳大利亚、墨西哥以及智利等国随后也效仿美国推行“叶酸强化”葉酸另外可以幫助乳汁增加細胞。[來源請求]
70%接受调查的西班牙孕妇,没有补充叶酸。 [23]

叶酸的食物来源[编辑]

从叶酸最初的提取和名称就能知道,叶酸大量存在于带叶的蔬菜中。菠菜芦笋芜菁小白菜莴苣抱子甘蓝花椰菜黄豆玉米扁豆豌豆葵花籽的粗粮及其他带叶的蔬菜。水果包括哈密瓜蜜瓜香蕉木莓葡萄柚草莓、以及橙汁、罐装菠萝汁、番茄汁等。动物食品如动物的肝脏、肾脏、禽肉及蛋类,如猪肝、鸡肉、牛肉羊肉等也含有丰富的叶酸。但是由于烹饪时的高温对于叶酸的破坏和人体吸收效率不高的原因,日常饮食还是较难满足孕妇的叶酸需要。所以孕妇在怀孕期间(甚至怀孕前)补充人工合成的叶酸药物是必要的。[來源請求]有研究表明男性服用叶酸也能增加精子的质量-减少染色体缺陷从而降低新生儿唐氏综合征发生的几率[24]

每日摄入量[编辑]

国家卫生部及美国疾病控制中心均给出指导建议:孕妇建议每日摄入量0.4毫克,绝对不能随便选用大剂量的叶酸增补剂。[來源請求]

美国食品药品监督管理局建议成年人每日叶酸摄入量安全上限为2毫克,即2000微克[25]

叶酸药物要保存在干燥避光阴凉的地方。因为叶酸见水、见光都会分解。 WHO推荐孕妇每日摄入量为:0.4mg/day[11]

参考文献[编辑]

引用[编辑]

  1. ^ Folic Acid. The PubChem Project. (原始内容存档于7 April 2014). 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 2.4 2.5 2.6 2.7 2.8 Folic Acid. Drugs.com. American Society of Health-System Pharmacists. 1 January 2010 [1 September 2016]. (原始内容存档于8 September 2017). 
  3. ^ Fenech, Michael. Folate (vitamin B9) and vitamin B12 and their function in the maintenance of nuclear and mitochondrial genome integrity. Mutation Research/Fundamental and Molecular Mechanisms of Mutagenesis. May 2012, 733 (1–2): 21–33. PMID 22093367. doi:10.1016/j.mrfmmm.2011.11.003. 
  4. ^ Definition of vitamin Bc. Medical-dictionary.thefreedictionary.com. [9 September 2012]. 
  5. ^ Darby, William J.; Jones, Edgar. Treatment of Sprue with Synthetic L. casei Factor (Folic Acid, Vitamin M).. Experimental Biology and Medicine. 1 November 1945, 60 (2): 259–262 [13 December 2014]. doi:10.3181/00379727-60-15154P. 
  6. ^ Folic Acid, The PubChem Project 
  7. ^ Bibbins-Domingo, Kirsten; Grossman, David C.; Curry, Susan J.; Davidson, Karina W.; Epling, John W.; García, Francisco A.R.; Kemper, Alex R.; Krist, Alex H.; Kurth, Ann E.; Landefeld, C. Seth; Mangione, Carol M.; Phillips, William R.; Phipps, Maureen G.; Pignone, Michael P.; Silverstein, Michael; Tseng, Chien-Wen. Folic Acid Supplementation for the Prevention of Neural Tube Defects. JAMA. 10 January 2017, 317 (2): 183. doi:10.1001/jama.2016.19438. 
  8. ^ 8.0 8.1 8.2 8.3 8.4 8.5 8.6 8.7 Dietary supplement fact sheet: Folate. Health Information. Office of Dietary Supplements, US National Institutes of Health. [1 September 2016]. (原始内容存档于3 September 2016). 
  9. ^ Bailey, Lynn B. Folate in Health and Disease, Second Edition. CRC Press. 2009: 198. ISBN 9781420071252. (原始内容存档于8 September 2017) (英语). 
  10. ^ Obeid, R; Herrmann, W. The emerging role of unmetabolized folic acid in human diseases: myth or reality?. Current drug metabolism. October 2012, 13 (8): 1184–95. PMID 22746304. 
  11. ^ Li Y, Huang T, Zheng Y, Muka T, Troup J, Hu FB. Folic Acid Supplementation and the Risk of Cardiovascular Diseases: A Meta-Analysis of Randomized Controlled Trials. J Am Heart Assoc. 2016, 5 (8): e003768. PMC 5015297. PMID 27528407. doi:10.1161/JAHA.116.003768. 
  12. ^ Pommerville, Glendale Community College Jeffrey C. Alcamo's Fundamentals of Microbiology: Body Systems. Jones & Bartlett Publishers. 2009: 511. ISBN 9780763787127. (原始内容存档于8 September 2017) (英语). 
  13. ^ Marino, Bradley S.; Fine, Katie Snead. Blueprints Pediatrics. Lippincott Williams & Wilkins. 2009: 131. ISBN 9780781782517. (原始内容存档于8 September 2017) (英语). 
  14. ^ Pond, Wilson G.; Nichols, Buford L.; Brown, Dan L. Adequate Food for All: Culture, Science, and Technology of Food in the 21st Century. CRC Press. 2009: 148. ISBN 9781420077544 (英语). 
  15. ^ Mitchell HK, Snell EE, Williams RJ (1941). "The concentration of "folic acid"". J Am Chem Soc. 63 (8): 2284.[doi:10.1021/ja01853a512]
  16. ^ Hoffbrand AV & Weir DG (2001) The history of folic acid. Br J Haematol 113, 579-589.
  17. ^ WHO Model List of Essential Medicines (19th List) (PDF). World Health Organization. April 2015 [8 December 2016]. (原始内容存档 (PDF)于13 December 2016). 
  18. ^ Folic Acid. International Drug Price Indicator Guide. [1 September 2016]. 
  19. ^ Chambers Concise Dictionary. Allied Publishers. 2004: 451. ISBN 979-8186-06236-3. (原始内容存档于8 September 2017) (英语). 
  20. ^ Goh YI & Koren G (2008) Folic acid in pregnancy and fetal outcomes. J Obstet Gynaecol 28, 3-13
  21. ^ http://health.sohu.com/20070129/n247896319.shtml
  22. ^ 中国营养学会. 《中国居民膳食营养素参考摄入量》. 北京: 中国轻工业出版社. 2006年2月: 356. ISBN 9787501928958 (中文(简体)‎). 
  23. ^ El 80% de las mujeres no acuden al médico para planificar el embarazo (新闻稿). EL Pais. September 10, 2013 (西班牙语). 
  24. ^ Medical News: Extra Folate for Men May Reduce Birth Defects - in Care, Diet & Nutrition from MedPage Today
  25. ^ 中国营养学会. 《中国居民膳食营养素参考摄入量》. 北京: 中国轻工业出版社. 2006年2月: 第360页. ISBN 9787501928958 (中文(简体)‎). 

来源[编辑]

外部連結[编辑]

生物化學鏈接