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4-硝基苯甲酸

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4-硝基苯甲酸,又称对硝基苯甲酸,是一种化学式为有机化合物。它属于羧酸,是苯甲酸的对位(4-位)被硝基取代而成的化合物。它是硝基苯甲酸的一种,是邻硝基苯甲酸间硝基苯甲酸同分异构体

4-硝基苯甲酸
IUPAC名
4-Nitrobenzoic acid 4-硝基苯甲酸
别名 p-Nitrobenzoic acid 对硝基苯甲酸
识别
CAS号 62-23-7  checkY
PubChem 6108
ChemSpider 5882
SMILES
 
  • O=[N+]([O-])c1ccc(C(=O)O)cc1
InChI
 
  • 1/C7H5NO4/c9-7(10)5-1-3-6(4-2-5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10)
InChIKey OTLNPYWUJOZPPA-UHFFFAOYAB
ChEBI 262350
性质
化学式 C7H5NO4
摩尔质量 167.1189 g/mol[1] g·mol⁻¹
外观 浅黄色结晶状粉末[2]
密度 1.58[2]
熔点 237 °C(510 K)
沸点 升华[2]
溶解性 <0.1 g/100 mL at 26 °C [3]
pKa 3.41 (in water),[4] 9.1 (in DMSO)[5]
磁化率 -78.81·10−6 cm3/mol
相关物质
相关化学品 苯甲酸
硝基苯
3,5-二硝基苯甲酸, 3-硝基苯甲酸, 2-硝基苯甲酸
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

性质

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对硝基苯甲酸是一种淡黄色而无味的结晶

由于它带羧基,因此呈性。而它比苯甲酸酸性更强的原因是苯环上有硝基,而硝基是吸电子基团,可以透过共轭效应让对硝基苯甲酸的羧基酸性更强。[6]

合成

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4-硝基苯甲酸可以由对硝基甲苯重铬酸钾氧化剂制备而成。[7]

Preparation of 4-Nitrobenzoic acid

反应

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4-硝基苯甲酸为一羧酸,所以可以与氢氧化钠产生反应,生成4-硝基苯甲酸盐。同时,作为羧酸的它在硫酸催化剂的存在下可以跟发生酯化反应[8] ,对硝基苯甲酸与异丙醇的反应式如下:

4-硝基苯甲酸可以跟三氯化磷发生反应,产生酰氯

同时,4-硝基苯甲酸的硝基亦可以用铁粉、盐酸还原,或者用催化加氢法还原,生成对氨基苯甲酸[9][10]。而对氨基苯甲酸是重要的化工材料,可以用来合成不同的化学品。

用途

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有机合成

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4-硝基苯甲酸是一个重要的中间体,可以用来合成普鲁卡因(麻醉剂)[11]苯佐卡因[12]对氨甲基苯甲酸叶酸等药品。亦可用来合成染料中间体、滤光剂[13]

其他

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对硝基苯甲酸可用在感光材料的生产和电容器的电糊液。

同时,4-硝基苯甲酸的标准溶液可测定生物碱[14]

参见

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参考资料

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  1. ^ 4-nitrobenzoic acid - PubChem Public Chemical Database. [11 April 2010]. (原始内容存档于2012-10-25). 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 Safety data for p-nitrobenzoic acid. [11 April 2010]. (原始内容存档于2008-05-27). 
  3. ^ p-Nitrobenzoic acid. [11 April 2010]. (原始内容存档于7 May 2010). 
  4. ^ Dissociation Constants Of Organic Acids And Bases. [11 April 2010]. (原始内容存档于2001-08-18). 
  5. ^ Bordwell pKa Table (Acidity in DMSO). [11 April 2010]. (原始内容存档于2001-12-24). 
  6. ^ 邢其毅; 裴伟伟; 徐瑞秋; 裴坚. 第十七章. 基礎有機化學 第四版. 北京大学出版社. : p.812. ISBN 978-7-301-27943-4. 负电荷也可以离域到硝基的氧原子上,是酸性增强 
  7. ^ O. Kamm; A. O. Matthews. p-Nitrobenzoic Acid. Org. Synth. 1922, 2: 53. doi:10.15227/orgsyn.002.0053. 
  8. ^ Emil Fischer, Arthur Speier. Darstellung der Ester. Chemische Berichte. 1895, 28: 3252–3258. doi:10.1002/cber.189502803176. [1]页面存档备份,存于互联网档案馆
  9. ^ 对氨基苯甲酸. ChemicalBook. [2021-07-13]. (原始内容存档于2021-07-15) (中文). 
  10. ^ Takao Maki; Kazuo Takeda. Benzoic Acid and Derivatives. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. 2002. ISBN 3527306730. doi:10.1002/14356007.a03_555. .
  11. ^ 王卫芳, 王丽娅, 胡璞. 盐酸氯普鲁卡因的合成. 中国现代应用药学. 中国现代应用药学杂志社. [2021-07-13]. (原始内容存档于2021-07-13) (中文). 
  12. ^ 实验七 苯佐卡因(Benzocaine)的合成. [2009-09-04]. (原始内容存档于2006-12-30). 
  13. ^ 中国标准物质网. 对硝基苯甲酸、苯甲酰氯物化性质和用途. 普天同创. 2017-08-26 [2021-07-13]. (原始内容存档于2021-07-13) (中文). 
  14. ^ 对硝基苯甲酸. chemical book. [2021-07-13]. (原始内容存档于2021-07-15). 检验生物碱,标定标准碱溶液。