咔唑
 |
| 咔唑 | |
|---|---|
| |
| |
| |
| IUPAC名 9H-carbazole | |
| 别名 | 9-azafluorene, dibenzopyrrole, diphenylenimine, diphenyleneimide, USAF EK-600 |
| 识别 | |
| CAS号 | 86-74-8 
|
| PubChem | 6854 |
| ChemSpider | 6593 |
| SMILES |
|
| InChI |
|
| InChIKey | UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYAV |
| ChEBI | 27543 |
| DrugBank | DB07301 |
| KEGG | C08060 |
| 性质 | |
| 化学式 | C12H9N |
| 摩尔质量 | 167.206 g mol−1[1] g·mol⁻¹ |
| 密度 | 1.301g/cm3 |
| 熔点 | 246.3 °C（519 K） |
| 沸点 | 354.69 °C（628 K） |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
咔唑（分子式C12H9N）是一个多环含氮杂环有机物，其结构式类似芴，将芴的一个碳原子替换为氮，因此又稱氮芴。咔唑为无色晶体，源自煤焦油，也可人工合成。它是極弱的鹼，可溶於丙酮、苯或醇，難溶於水，是合成染料(如硫化还原蓝RX)、塑料(如聚N-乙烯咔唑)等的原料[2]。
咔唑暴露在紫外線會呈現強螢光和長時間的磷光，可用作木質素、糖和甲醛的試劑。[3]
合成
Borsche–Drechsel 合成法是在實驗室合成咔唑的經典方法。 [4][5]
Borsche–Drechsel 合成
首先苯肼與環己酮聚合成上圖所示的亞胺。氫氯酸隨後催化重排反應和環化反應，所得之化合物會被四氧化三鉛氧化為咔唑。另一種經典的合成法是Bucherer咔唑合成。
此外，透過Graebe–Ullmann反應亦可合成咔唑。
在上圖中間，不穩定的1,2,3-三唑在加熱下會釋出氮氣，形成咔唑。 [6][7]
相關化合物
參考文獻
- ^ Lide, David R. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 88th Edition. CRC Press. 2007: 3–86. ISBN 978-0-8493-0488-0.
- ^ 辞海缩印本 上海辞书出版社1979年版 书号:17187.35
- ^ 英漢化學辭典，薛德炯譯訂，商務印書館（香港）有限公司，1990年8月第7次印刷，p.227，ISBN 962-07-0010-4
- ^ W. Borsche. Ueber Tetra- und Hexahydrocarbazolverbindungen und eine neue Carbazolsynthese. (Mitbearbeitet von. A. Witte und W. Bothe.). Justus Liebig's Annalen der Chemie. 1908, 359 (1–2): 49–80. doi:10.1002/jlac.19083590103.
- ^ E. Drechsel. Ueber Elektrolyse des Phenols mit Wechselströmen. Journal für praktische Chemie. 1888, 38 (1): 65–74. doi:10.1002/prac.18880380105 （德语）.
- ^ Carl Graebe and Fritz Ullmann. Ueber eine neue Carbazolsynthese. Justus Liebig's Annalen der Chemie. 1896, 291 (1): 16–17. doi:10.1002/jlac.18962910104.
- ^ O. Bremer. Über die Bedeutung der Graebe-Ullmannschen Carbazolsynthese und deren Übertragung auf N-substituierte Pyridino-triazole. Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1934, 514: 279–291. doi:10.1002/jlac.19345140116.
