不饱和度
外观
不饱和度(Degree of Unsaturation, DoU),又称缺氢指数(Index of Hydrogen Deficiency, IHD),是有机物分子不饱和程度的量化标志,通常用希腊字母 表示。此概念在推断有机化合物结构时很有用。
从有机物结构计算不饱和度的方法:
- 每個環、π鍵各將不飽和度增加1
- 单键对不饱和度不产生影响,因此烷烃的不饱和度是0(所有原子均已饱和)。
- 一个双键(烯烃、亚胺、羰基化合物等)贡献一个不饱和度。
- 一个叁键(炔烃、腈等)贡献两个不饱和度。
- 一个环(如环烷烃)贡献一个不饱和度。环烯烃贡献2个不饱和度。
- 一个苯环贡献4个不饱和度。
例子:丙烯的不饱和度为1,乙炔的不饱和度为2,环己酮的不饱和度为2。
计算方法
有多种从分子式计算不饱和度的方法:
- 第一种方法
- 。其中 和 分别是碳原子和氢原子的数目。这种方法适用于只含碳和氢的簡單化合物。
- 第二种方法
- 。其中 代表分子式中4價的原子数目(如碳,硅),代表分子式中3價的原子数目(如氮,磷), 代表分子式中1價的原子数目(如氫,卤素),2價的原子(如氧,硫)對不飽和度無影响。这种方法适用于含碳、氢、单价卤素、氮和氧的化合物。
- 第三种方法
- 。其中 代表某元素的化合价, 代表该种元素原子的数目, 代表总和。这种方法适用于复杂的化合物。
应用
由分子式确定分子的结构的第一步。 应用于计算题,例如:求分子式为C200H200的有机物中最多含多少个碳碳三键?
解: Ω=(n4+1)+n3/2-n1/2 =(2*200+2-200)/2=101 因为求最多,所以假设不饱和度全部由碳碳三键贡献 所以最多有101/2=50.5,下取整得50 所以最多含有50个碳碳三键
參考文獻
孟令芝,龔淑玲等. 有機波譜分析(第三版). 武昌 珞珈山: 武漢大學出版社. 2009年9月: 26. ISBN 978-7-307-07071-4 (中文(中国大陆)).