N-香草基壬酰胺

N-香草基壬酰胺
	IUPAC名; N-[(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]nonanamide
别名	Pseudocapsaicin; Vanillyl-N-nonylamide; Nonylic acid vanillyl amide; Pelargonic acid vanillylamide (PAVA); Pelargonyl vanillyl amide
识别
CAS号	2444-46-4
PubChem	2998
ChemSpider	2891
SMILES	CCCCCCCCC(=O)NCC1=CC(=C(C=C1)O)OC;
InChI	1/C17H27NO3/c1-3-4-5-6-7-8-9-17(20)18-13-14-10-11-15(19)16(12-14)21-2/h10-12,19H,3-9,13H2,1-2H3,(H,18,20);
InChIKey	RGOVYLWUIBMPGK-UHFFFAOYAC
EINECS	219-46-4
ChEBI	46936
KEGG	D08282
性质
化学式	C17H27NO3
摩尔质量	293.4 g·mol−1
外观	白色或近白色粉末
氣味	刺激性
密度	1.10 g/cm3
熔点	54 °C（327 K）
溶解性（水）	不溶
溶解性	溶于甲醇
危险性
	致死量或浓度：
LD50（中位剂量）	511 mg/kg （大鼠，口服）
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

N-香草基壬酰胺（N-vanillylnonanamide，Nonivamide）又称壬酸香兰基酰胺（Nonyl Vanillylamide）、天竺葵酸香兰基酰胺（pelargonic acid vanillylamide，缩写PAVA）、诺香草胺（Nonivamide）、合成辣椒素等，是一种属于辣椒素类物质的芳香族有机化合物。是天竺葵酸和香兰素胺的酰胺。存在于辣椒中^[1]，但一般通过合成生产。热稳定性较辣椒素更好。

结构

N-香草基壬酰胺的结构十分接近辣椒素，不同之处在于辣椒素较N-香草基壬酰胺多一个双键及末端甲基。

用途

N-香草基壬酰胺可作为食品添加剂以增加食物的辣味及香辛味。也可加入糖果糕点中以创造一种辛辣的感觉。制药工业中常用N-香草基壬酰胺作为辣椒素的廉价代替品。台湾等地以商品名筋節靈軟膏（Finalgon）售卖的软膏主要含有此成分，用于缓解关节炎及肌肉疼痛。

和辣椒素一样，N-香草基壬酰胺可阻吓哺乳动物偷吃农作物（如防止松鼠偷吃给鸟类准备的饲料等），但对鸟类及昆虫无效。这跟N-香草基壬酰胺对TRPV1离子通道的兴奋作用有关。哺乳动物的TRPV1受体会由热及辣椒素而激活，但鸟类的TRPV1受体并不会受到辣椒素的激活。^[2]

N-香草基壬酰胺（此种情况一般称作PAVA）可用于非致命武器中，如胡椒喷雾^[2]和FN 303非致命性弹药发射器等^[3]。

参考资料

^ Howard L. Constant, Geoffrey A. Cordell and Dennis P. West. Nonivamide, a Constituent of Capsicum oleoresin. J. Nat. Prod. 1996, 59 (4): 425–426. doi:10.1021/np9600816.
^ ^2.0 ^2.1 存档副本. [2010-07-16]. （原始内容存档于2010-07-24）. Retrieved 16 July 2010
^ 存档副本. [2013-04-14]. （原始内容存档于2013-05-04）. Retrieved 13 April 2013

[1] Howard L. Constant, Geoffrey A. Cordell and Dennis P. West. Nonivamide, a Constituent of Capsicum oleoresin. J. Nat. Prod. 1996, 59 (4): 425–426. doi:10.1021/np9600816.

[aversiontech-2] 2.0 ^2.1 存档副本. [2010-07-16]. （原始内容存档于2010-07-24）. Retrieved 16 July 2010

[fn303-3] 存档副本. [2013-04-14]. （原始内容存档于2013-05-04）. Retrieved 13 April 2013

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