刀豆胺酸

刀豆胺酸
IUPAC名 Canavanine
系统名 (2S)-2-amino-4-{[(diaminomethylidene)amino]oxy}butanoic acid
识别
CAS号	543-38-4  N
PubChem	275
ChemSpider	388342
SMILES	N[C@@H](CCON=C(N)N)C(O)=O
InChI	1S/C5H12N4O3/c6-3(4(10)11)1-2-12-9-5(7)8/h3H,1-2,6H2,(H,10,11)(H4,7,8,9)/t3-/m0/s1
ChEBI	609827
DrugBank	DB01833
KEGG	C00308
MeSH	Canavanine
性质
化学式	C5H12N4O3
摩尔质量	176.17 g·mol−1
密度	1.61 g·cm−3 (predicted)
熔点	184 °C（457 K）
沸点	366 °C（639 K）
溶解性（水）	可溶於水
溶解性	不溶於酒精、醚及苯
log P	-0.91 (predicted)
蒸氣壓	1.61 μPa (predicted)
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

刀豆胺酸（L-(+)-(S)-Canavanine），亦作刀豆氨基酸，學名4-胍氧丁胺酸，是一種存在於部分豆科植物的非蛋白胺基酸。其化學結構跟α-蛋白胺基酸L-精氨酸相關，只是精氨酸的亞甲基橋（-CH
2-結構）在刀豆胺酸被換成了oxa group。 因此本化合物對動物及人體帶相當的毒性，或可對人引起紅斑性狼瘡，但亦有可能提取之作天然驅蟲劑。

紫苜蓿及其芽菜含豐富的刀豆胺酸。

刀豆胺酸的中文名稱及其學名均來自刀豆屬（Canavalia）。

參看

• 刀豆酸（Canaline）
• 精氨酸（Arginine）

參考文獻

• Rosenthal, Gerald A. Biochemical insight into insecticidal properties ofl-Canavanine, a higher plant protective allelochemical. Journal of Chemical Ecology. 1986, 12 (5): 1145–56. PMID 24307052. doi:10.1007/BF01639001. 
• Rosenthal, G. A.; Berge, M. A.; Bleiler, J. A.; Rudd, T. P. Aberrant, canavanyl protein formation and the ability to tolerate or utilize L-canavanine. Experientia. 1987, 43 (5): 558–61. PMID 3582574. doi:10.1007/BF02143585.