Pechmann缩合反应

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Pechmann缩合反应(Pechmann condensation),又称Pechmann反应(Pechmann reaction),由德国化学家 Hans von Pechmann 发现并首先报道。[1]

和β-酮酸(或酮酸)在酸性条件下反应合成香豆素类化合物。[2][3]

反应机理[编辑]

酯化/酯交换、分子内亲电进攻成环、失水得到产物。


用于4-甲基香豆素的合成。


富电子的酚类反应效果较好,可在较温和条件下进行反应。 例如,从间苯二酚合成伞形酮衍生物——7-羟基-4-甲基香豆素:


用于7-羟基-4-甲基香豆素的合成。


若想制备4-位无取代的香豆素,可以通过使用苹果酸在硫酸作用下于100°C脱水,原位产生缩合所需的不稳定的甲酰基乙酸(酯),并进行缩合。


用于伞形酮的合成。

参见[编辑]

参考资料[编辑]

  1. ^ H. v. Pechmann. Neue Bildungsweise der Cumarine. Synthese des Daphnetins. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1884, 17 (1): 929–936. doi:10.1002/cber.188401701248. 
  2. ^ Eugene H. Woodruff , Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.581. Available online.
  3. ^ J. A. Joule, K. Mills Heterocyclic Chemistry, 4th edition, Blackwell Science, Oxford, UK, 2000.