十一烯酸
外观
10-十一烯酸[1] | |
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IUPAC名 undec-10-enoic acid | |
别名 | 十一烯酸 10-十一碳烯酸 |
识别 | |
CAS号 | 112-38-9 ![]() |
PubChem | 5634 |
SMILES |
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MeSH | Undecylenic+acid |
性质 | |
化学式 | C11H20O2 |
摩尔质量 | 184.28 g·mol⁻¹ |
外观 | 无色具腐败气味的潮解固体 |
密度 | 0.91 g·cm-3 (20°C)[2] |
熔点 | 25-27 °C[2] |
沸点 | 275 °C |
溶解性(水) | 难溶于水,74 mg/l (20 °C) |
危险性 | |
警示术语 | R:R36/37/38 |
安全术语 | S:S26, S37 |
欧盟分类 | 刺激性 ('Xi) |
闪点 | 148 °C[3] |
致死量或浓度: | |
LD50(中位剂量)
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2500 mg/kg (大鼠经口)[3] |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
10-十一烯酸是一种含11个碳原子的不饱和脂肪酸,结构式CH2=CH(CH2)8COOH。
性质
[编辑]室温左右,十一烯酸为无色有光泽、有水果特殊气味的液体,或无色具腐败气味的潮解固体。微溶于水,溶于乙醇、乙醚。低毒,有轻微的刺激性[4]。
制备
[编辑]蓖麻油(主要成分为蓖麻油酸甘油酯)与甲醇进行酯交换后,经高温裂解产生十一烯酸甲酯,再经皂化、酸化,得到十一烯酸,并副产庚醛、甘油等产品。
混合特性
[编辑]於1996年的研究發現十一烯酸混合下列物質,或精油可產生抗真菌特性。[5]
- 大蒜素 – 來自壓碎的大蒜。
- 茶樹油(Tea tree oil) – ISO 4730 ("Melaleuca油,Terpinen-4-ol type")
- Citronella油 - 來自不同種類Cymbopogon (檸檬草)的莖及葉子。
- 碘 – Lugols溶液
- 橄欖葉(olive leaf)
- 橙油(orange oil)
- Cymbopogon martinii草
- 广藿香
- Backhousia citriodora葉
- Neem油
- 椰子油
- 锌 - 尼斯可公司的悠悠藥膏採此種混合法(加入 Zinc Undecylenate 200 mg)。[6]
- 硒
Horopito的葉子 (Pseudowintera colorata) - 包含抗真菌混合polygodial。[7]
用途
[编辑]用于制取香料,例如γ-十一内酯、聚环十五内酯、壬醛、壬醇、麝香酮等。也用作消毒防腐药,具抑制真菌繁殖作用,用于治疗足癣、头癣和股癣等皮肤真菌感染以及真菌性阴道炎。
藥用商標
[编辑]- 尼斯可公司(Nysco):U.U.(悠悠藥膏)。[6]
參見
[编辑]参考资料
[编辑]- ^ Sicherheitsdatenblatt Merck[失效連結]
- ^ 2.0 2.1 Sicherheitsdatenblatt Alfa-Aesar[永久失效連結]
- ^ 3.0 3.1 中国化工产品大全 上卷,Da171 10-十一碳烯酸,页525
- ^ 十一烯酸字典-Guidechem.com(英文). [2012-01-06]. (原始内容存档于2016-03-05).
- ^ Pattnaik S, Subramanyam VR, Kole C. Antibacterial and antifungal activity of ten essential oils in vitro. Microbios. 1996, 86 (349): 237–46 [2010-11-05]. PMID 8893526. (原始内容存档于2014-12-13).
- ^ 6.0 6.1 "U.U.(悠悠藥膏)"[1] (页面存档备份,存于互联网档案馆),尼斯可公司(Nysco).
- ^ McCallion R F, Cole A L J, Walker J R L, Blunt J W, Monro M H G. (1982) Antibiotic Substances from New Zealand Plants, Planta Medica, vol 44, pp134-138