甘油

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甘油
IUPAC名
propane-1,2,3-triol
1,2,3-丙三醇
别名 丙三醇
识别
CAS号 56-81-5  ✓
PubChem 753
ChemSpider 733
SMILES
InChI
InChIKey PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYAF
ChEBI 17522
DrugBank DB04077
KEGG D00028
IUPHAR配体 5195
性质
化学式 C3H8O3
摩尔质量 92.09 g·mol−1
外观 無色吸濕性液體
氣味 無味
密度 1.261 g/cm3
熔点 17.8 °C(291 K)
沸点 290 °C(563 K)
溶解性 混溶[2]
log P -2.32[3]
蒸氣壓 0.003 mmHg (50 °C)[2]
磁化率 -57.06·10−6 cm3/mol
折光度n
D
1.4746
黏度 1.412 Pa·s (20 °C)[4]
药理学
ATC代码
危险性
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
1
0
 
闪点 160 °C(320 °F)(閉杯)
176 °C(349 °F)(開杯)
PEL TWA 15 mg/m3(总)
TWA 5 mg/m3(呼吸)[2]
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

甘油(英語:Glycerol),又稱丙三醇,化学式為HOCH
2
CHOHCH
2
OH
,是一种简单的多元醇化合物。它是一种无色无臭有甜味的黏性液體,无毒。甘油主干存在于称为甘油酯脂质中. 由于它具有抗菌和抗病毒特性,因此广泛用于FDA批准的伤口和烧伤治疗。相反,它也用作细菌培养基。[5]它可作为衡量肝脏疾病的有效标志物。它还广泛用作食品工业中的甜味剂和药物配方中的保湿剂。由于其有三个羟基,甘油可与混溶并具有吸湿性[6]

生产[编辑]

甘油通常从植物和动物来源获得,其中它以甘油三酯、甘油与长链羧酸形式存在。这些甘油三酯的水解皂化酯交换产生甘油以及脂肪酸衍生物:

SaponificationGeneral.svg

甘油三酯可用氢氧化钠皂化得到甘油和脂肪钠盐或

甘油也是酯交换法生产生物柴油过程中的副产物。此法制得的粗甘油外观颜色较暗,并且具有类似糖浆的粘稠度。

Transesterification of triglycerides with ethanol.png

典型的植物来源包括大豆棕榈。动物源性牛脂是另一个来源。在美国和欧洲,每年大约生产950000吨甘油。在2000年-2004年期间,仅仅是美国,便每年生产了大约350000吨甘油。[7] 欧盟的2003/30/EU条令规定,所有成员国在2010年前用生物柴油取代5.75%的矿物燃料。在2006年,预计到2020年,甘油的产量将是需求量的六倍,作为生物燃料生产的副产品,会出现甘油过剩的现象。[6]

来自甘油三酯水解的粗甘油可以通过活性炭处理来去除有机杂质,用碱去除未反应的甘油酯,用离子交换去除盐分。高纯度的甘油(>99.5%)可通过多步蒸馏获得;由于其高沸点(290°C),必须使用真空室。[6]

合成甘油[编辑]

虽然通常不具有成本效益,但可以通过各种途径以丙烯为原料生产甘油。其中以环氧氯丙烷为中间体的合成路线最为重要,通过丙烯的氯代来得到氯丙烯,然后用次氯酸盐氧化成二氯丙醇,再用强碱与之反应得到环氧氯丙烷。最后将其水解得到甘油。 类似的合成路线还有通过丙烯醛环氧丙烷为中间体的合成路线。[6]

Synthetic routes to glycerol.png

檢驗[编辑]

新制氫氧化銅遇甘油顯絳藍色,該反應的實質是Cu2+與兩個-OH螯合形成的配合物[來源請求]

应用[编辑]

食品工业[编辑]

在食品和饮料中,甘油可用作保水剂溶剂甜味剂,并可能有助于保存食品。它还用作商业制备的低脂食品(例如饼干)中的填充剂,以及利口酒中的增稠剂。甘油和水用于保存某些类型的植物叶。

藥品和个人护理應用[编辑]

在药房购买的一瓶甘油
甘油栓剂用作瀉藥

甘油可用於制作菸草加工、牙膏化妝品藥品

防冻剂[编辑]

乙二醇丙二醇一样,甘油是一种非离子型亲液剂(kosmotrope),与水分子形成强氢键,与水-水氢键竞争。这种相互作用破坏了冰的形成。最低冰点温度约为−36 °F(−38 °C),对应于水中70%的甘油。

甘油历来被用作汽车防凍劑,后来被凝固点较低的乙二醇取代。虽然甘油-水混合物的最低冰点高于乙二醇-水混合物,但甘油是无毒的,并且正在重新检查以用于汽车应用。[8][9][10]

在实验室中,由于凝固点降低,甘油是在0°C以下温度下储存的试剂的溶剂的常见成分。它还用作冷冻保护剂,其中甘油溶解在水中,以减少冰晶对储存在冷冻溶液中的实验室生物(如真菌细菌线虫和哺乳动物胚胎)的损害。

化学中间产品[编辑]

甘油可用于制作油漆、樹脂、樹膠等塗料,也可作為玻璃紙的軟化劑。甘油可用于生产硝化甘油,它是各种炸药和推进剂(如线状无烟火药)的基本成分。依靠制皂来供应副产品甘油使得难以增加产量以满足战时需求。因此,合成甘油工艺是二战前的国防重点。三官能聚醚多元醇由甘油和环氧丙烷生产。甘油氧化得到中草酸[11]甘油脱水可得到羟基丙酮

减振[编辑]

甘油用作压力表的填充物以抑制振动。来自压缩机、发动机、泵等的外部振动会在波登管压力表内产生谐波振动,从而导致指针过度移动,从而给出不准确的读数。针的过度摆动也会损坏内部齿轮或其他部件,导致过早磨损。将甘油倒入量规中以代替空气空间时,可减少传递到针头的谐波振动,从而增加量规的使用寿命和可靠性。[12]

参见[编辑]

参考资料[编辑]

  1. ^ International Union of Pure and Applied Chemistry. Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. 2014: 690. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069. 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0302
  3. ^ glycerin_msds. [7 May 2018]. (原始内容存档于8 March 2020). 
  4. ^ Segur, J. B.; Oberstar, H. E. Viscosity of Glycerol and Its Aqueous Solutions. Industrial & Engineering Chemistry. 1951, 43 (9): 2117–2120. doi:10.1021/ie50501a040. 
  5. ^ Dams, Rosemeri I.; Viana, Michael B.; Guilherme, Alexandre A.; Silva, Camila M.; Dos Santos, André B.; Angenent, Largus T.; Santaella, Sandra T.; Leitão, Renato C. Production of medium-chain carboxylic acids by anaerobic fermentation of glycerol using a bioaugmented open culture. Biomass and Bioenergy. 2018, 118: 1–7 [16 September 2021]. S2CID 106010541. doi:10.1016/j.biombioe.2018.07.023. (原始内容存档于21 February 2022). 
  6. ^ 6.0 6.1 6.2 6.3 Christoph, Ralf; Schmidt, Bernd; Steinberner, Udo; Dilla, Wolfgang; Karinen, Reetta. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2006. ISBN 3527306730. doi:10.1002/14356007.a12_477.pub2.  |chapter=被忽略 (帮助)
  7. ^ Nilles, Dave. A Glycerin Factor. Biodiesel Magazine. 2005 [2013-11-15]. (原始内容存档于2007-11-08). 
  8. ^ Hudgens, R. Douglas; Hercamp, Richard D.; Francis, Jaime; Nyman, Dan A.; Bartoli, Yolanda. An Evaluation of Glycerin (Glycerol) as a Heavy Duty Engine Antifreeze/Coolant Base. SAE Technical Paper Series. SAE Technical Paper Series 1. 2007. doi:10.4271/2007-01-4000. 
  9. ^ Proposed ASTM Engine Coolant Standards Focus on Glycerin 互联网档案馆存檔,存档日期14 September 2017.. Astmnewsroom.org. Retrieved on 15 August 2012.
  10. ^ Physical properties of glycerine and its solutions (pdf). New York: Glycerine Producers' Association. 1963 [2020-12-15]. (原始内容存档 (PDF)于2021-04-11) (美国英语). 
  11. ^ Ciriminna, Rosaria; Pagliaro, Mario. One-Pot Homogeneous and Heterogeneous Oxidation of Glycerol to Ketomalonic Acid Mediated by TEMPO. Advanced Synthesis & Catalysis. 2003, 345 (3): 383–388. doi:10.1002/adsc.200390043. 
  12. ^ Pneumatic Systems: Principles and Maintenance by S. R. Majumdar. McGraw-Hill, 2006, p. 74