甘油

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甘油
IUPAC名
propane-1,2,3-triol
1,2,3-丙三醇
別名 丙三醇
識別
CAS號 56-81-5  ✓
PubChem 753
ChemSpider 733
SMILES
InChI
InChIKey PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYAF
ChEBI 17522
DrugBank DB04077
KEGG D00028
IUPHAR配體 5195
性質
化學式 C3H8O3
摩爾質量 92.09 g·mol−1
外觀 無色吸濕性液體
氣味 無味
密度 1.261 g/cm3
熔點 17.8 °C(291 K)
沸點 290 °C(563 K)
溶解性 混溶[1]
log P -2.32[2]
蒸氣壓 0.003 mmHg (50 °C)[1]
磁化率 -57.06·10−6 cm3/mol
折光度n
D
1.4746
黏度 1.412 Pa·s (20 °C)[3]
藥理學
ATC代碼
危險性
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
1
0
 
閃點 160 °C(320 °F)(閉杯)
176 °C(349 °F)(開杯)
PEL TWA 15 mg/m3(總)
TWA 5 mg/m3(呼吸)[1]
若非註明,所有數據均出自一般條件(25 ℃,100 kPa)下。

甘油(英語:Glycerol),又稱丙三醇,化學式為HOCH
2
CHOHCH
2
OH
,是一種簡單的多元醇化合物。它是一種無色無臭有甜味的黏性液體,無毒。甘油主幹存在於稱為甘油酯脂質中. 由於它具有抗菌和抗病毒特性,因此廣泛用於FDA批准的傷口和燒傷治療。相反,它也用作細菌培養基。[4]它可作為衡量肝臟疾病的有效標誌物。它還廣泛用作食品工業中的甜味劑和藥物配方中的保濕劑。由於其有三個羥基,甘油可與混溶並具有吸濕性[5]

生產[編輯]

甘油通常從植物和動物來源獲得,其中它以甘油三酯、甘油與長鏈羧酸形式存在。這些甘油三酯的水解皂化酯交換產生甘油以及脂肪酸衍生物:

SaponificationGeneral.svg

甘油三酯可用氫氧化鈉皂化得到甘油和脂肪鈉鹽或

甘油也是酯交換法生產生物柴油過程中的副產物。此法製得的粗甘油外觀顏色較暗,並且具有類似糖漿的粘稠度。

Transesterification of triglycerides with ethanol.png

典型的植物來源包括大豆棕櫚。動物源性牛脂是另一個來源。在美國和歐洲,每年大約生產950000噸甘油。在2000年-2004年期間,僅僅是美國,便每年生產了大約350000噸甘油。[6] 歐盟的2003/30/EU條令規定,所有成員國在2010年前用生物柴油取代5.75%的礦物燃料。在2006年,預計到2020年,甘油的產量將是需求量的六倍,作為生物燃料生產的副產品,會出現甘油過剩的現象。[5]

來自甘油三酯水解的粗甘油可以通過活性炭處理來去除有機雜質,用鹼去除未反應的甘油酯,用離子交換去除鹽分。高純度的甘油(>99.5%)可通過多步蒸餾獲得;由於其高沸點(290°C),必須使用真空室。[5]

合成甘油[編輯]

雖然通常不具有成本效益,但可以通過各種途徑以丙烯為原料生產甘油。其中以環氧氯丙烷為中間體的合成路線最為重要,通過丙烯的氯代來得到氯丙烯,然後用次氯酸鹽氧化成二氯丙醇,再用強鹼與之反應得到環氧氯丙烷。最後將其水解得到甘油。 類似的合成路線還有通過丙烯醛環氧丙烷為中間體的合成路線。[5]

Synthetic routes to glycerol.png

檢驗[編輯]

新制氫氧化銅遇甘油顯絳藍色,該反應的實質是Cu2+與兩個-OH螯合形成的配合物[來源請求]

應用[編輯]

食品工業[編輯]

在食品和飲料中,甘油可用作保水劑溶劑甜味劑,並可能有助於保存食品。它還用作商業製備的低脂食品(例如餅乾)中的填充劑,以及利口酒中的增稠劑。甘油和水用於保存某些類型的植物葉。

藥品和個人護理應用[編輯]

在藥房購買的一瓶甘油
甘油栓劑用作瀉藥

甘油可用於製作煙草加工、牙膏化妝品藥品

防凍劑[編輯]

乙二醇丙二醇一樣,甘油是一種非離子型親液劑(kosmotrope),與水分子形成強氫鍵,與水-水氫鍵競爭。這種相互作用破壞了冰的形成。最低冰點溫度約為−36 °F(−38 °C),對應於水中70%的甘油。

甘油歷來被用作汽車防凍劑,後來被凝固點較低的乙二醇取代。雖然甘油-水混合物的最低冰點高於乙二醇-水混合物,但甘油是無毒的,並且正在重新檢查以用於汽車應用。[7][8][9]

在實驗室中,由於凝固點降低,甘油是在0°C以下溫度下儲存的試劑的溶劑的常見成分。它還用作冷凍保護劑,其中甘油溶解在水中,以減少冰晶對儲存在冷凍溶液中的實驗室生物(如真菌細菌線蟲和哺乳動物胚胎)的損害。

化學中間產品[編輯]

甘油可用於製作油漆、樹脂、樹膠等塗料,也可作為玻璃紙的軟化劑。甘油可用於生產硝化甘油,它是各種炸藥和推進劑(如線狀無煙火藥)的基本成分。依靠制皂來供應副產品甘油使得難以增加產量以滿足戰時需求。因此,合成甘油工藝是二戰前的國防重點。三官能聚醚多元醇由甘油和環氧丙烷生產。甘油氧化得到中草酸[10]甘油脫水可得到羥基丙酮

減振[編輯]

甘油用作壓力表的填充物以抑制振動。來自壓縮機、發動機、泵等的外部振動會在波登管壓力表內產生諧波振動,從而導致指針過度移動,從而給出不準確的讀數。針的過度擺動也會損壞內部齒輪或其他部件,導致過早磨損。將甘油倒入量規中以代替空氣空間時,可減少傳遞到針頭的諧波振動,從而增加量規的使用壽命和可靠性。[11]

參見[編輯]

參考資料[編輯]

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0302
  2. ^ glycerin_msds. [7 May 2018]. (原始內容存檔於8 March 2020). 
  3. ^ Segur, J. B.; Oberstar, H. E. Viscosity of Glycerol and Its Aqueous Solutions. Industrial & Engineering Chemistry. 1951, 43 (9): 2117–2120. doi:10.1021/ie50501a040. 
  4. ^ Dams, Rosemeri I.; Viana, Michael B.; Guilherme, Alexandre A.; Silva, Camila M.; Dos Santos, André B.; Angenent, Largus T.; Santaella, Sandra T.; Leitão, Renato C. Production of medium-chain carboxylic acids by anaerobic fermentation of glycerol using a bioaugmented open culture. Biomass and Bioenergy. 2018, 118: 1–7 [16 September 2021]. S2CID 106010541. doi:10.1016/j.biombioe.2018.07.023. (原始內容存檔於21 February 2022). 
  5. ^ 5.0 5.1 5.2 5.3 Christoph, Ralf; Schmidt, Bernd; Steinberner, Udo; Dilla, Wolfgang; Karinen, Reetta. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2006. ISBN 3527306730. doi:10.1002/14356007.a12_477.pub2.  |chapter=被忽略 (幫助)
  6. ^ Nilles, Dave. A Glycerin Factor. Biodiesel Magazine. 2005 [2013-11-15]. (原始內容存檔於2007-11-08). 
  7. ^ Hudgens, R. Douglas; Hercamp, Richard D.; Francis, Jaime; Nyman, Dan A.; Bartoli, Yolanda. An Evaluation of Glycerin (Glycerol) as a Heavy Duty Engine Antifreeze/Coolant Base. SAE Technical Paper Series. SAE Technical Paper Series 1. 2007. doi:10.4271/2007-01-4000. 
  8. ^ Proposed ASTM Engine Coolant Standards Focus on Glycerin 互聯網檔案館存檔,存檔日期14 September 2017.. Astmnewsroom.org. Retrieved on 15 August 2012.
  9. ^ Physical properties of glycerine and its solutions (pdf). New York: Glycerine Producers' Association. 1963 [2020-12-15]. (原始內容存檔 (PDF)於2021-04-11) (美國英語). 
  10. ^ Ciriminna, Rosaria; Pagliaro, Mario. One-Pot Homogeneous and Heterogeneous Oxidation of Glycerol to Ketomalonic Acid Mediated by TEMPO. Advanced Synthesis & Catalysis. 2003, 345 (3): 383–388. doi:10.1002/adsc.200390043. 
  11. ^ Pneumatic Systems: Principles and Maintenance by S. R. Majumdar. McGraw-Hill, 2006, p. 74