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广藿香醇

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广藿香醇
IUPAC名
(1R,4S,4aS,6R,8aS)-4,8a,9,9-Tetramethyldecahydro-1,6-methanonaphthalen-1-ol
别名 (-)-百秋李醇、
(-)-patchouli camphor
识别
CAS号 5986-55-0  checkY
PubChem 10955174
ChemSpider 9130391
SMILES
 
  • O[C@@]23CC[C@@H]([C@@H]1C[C@@H](CC[C@@]12C)C3(C)C)C
3DMet B05588
EINECS 227-807-2
ChEBI 7940
KEGG C09705
性质
化学式 C15H26O
摩尔质量 222.36 g·mol⁻¹
外观 Hexagonal-trapezohedral crystals
密度 1.0284 g/mL
熔点 56 °C(329 K)
沸点 287-288 °C(272 K)
溶解性 几乎不溶
溶解性乙醇 可溶
溶解性乙醚 可溶
折光度n
D
1.5029
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

广藿香醇(英语:Patchoulolpatchouli alcohol)是一种在广藿香中被发现的倍半萜[1],分子式为C15H26O。广藿香醇是重要的香水原料,其左旋异构体是产生广藿香气味的来源。广藿香醇可以用于全合成紫杉醇

结构

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广藿香醇最早于1869年由Gal分离,其分子式后来被Montgolfier确定为C15H26O[2]。在初期的结构测定中,已经确定了分子中存在饱和的三环叔醇[3],经过研究Büchi及其同事提出了广藿香醇的推测结构1,并通过合成与天然广藿香醇对应的材料进行验证[4]

推测的广藿香醇合成路线。
推测的广藿香醇合成路线。

之后Dunitz英语Jack David Dunitz和同事偶然间发现了一个矛盾的现象,他们对铬酸二广藿香酯进行X射线分析确定Cr-O-C键角时,发现测定的结构与1不一致[5]。并且, 他们与Büchi一起提出了新的结构2,该差异被认为是在Büchi合成路线时,因为使用过氧酸处理广藿香烯而发生了意料之外的重排反应,这却意外地得到了广藿香醇的正确结构[6]

广藿香醇的实际合成路线。
广藿香醇的实际合成路线。

参见

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参考文献

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  1. ^ Deguerry, F.; Pastore, L.; Wu, S.; Clark, A.; Chappell, J.; Schalk, M. The diverse sesquiterpene profile of patchouli, Pogostemon cablin, is correlated with a limited number of sesquiterpene synthases. Archives of Biochemistry and Biophysics. 2006, 454 (2): 123–136. PMID 16970904. doi:10.1016/j.abb.2006.08.006. 
  2. ^ Büchi, G.; Erickson, R. E.; Wakabyashi, N. Terpenes. XVI. Constitution of Patchouli Alcohol and Absolute Configuration of Cedrene. Journal of the American Chemical Society. 1961, 83: 927. doi:10.1021/ja01465a042. 
  3. ^ Simonsen, J.; Barton, D. H. R. The Terpenes. Vol. 111. Cambridge University Press, London. 1952. 
  4. ^ Büchi, G.; Macleod, W. D. Synthesis of Patchouli Alcohol. Journal of the American Chemical Society. 1962, 84: 3205–3206. doi:10.1021/ja00875a047. 
  5. ^ Dobler, M.; Dunitz, J. D.; Gubler, B.; Weber, H. P.; Büchi, G.; Padilla, O. J. The Structure of Patchouli Alcohol. Proc. Chem. Soc. 1963,. December: 383. doi:10.1039/PS9630000357. 
  6. ^ Nicolaou, K. C.; Snyder, S. A. Chasing Molecules That Were Never There: Misassigned Natural Products and the Role of Chemical Synthesis in Modern Structure Elucidation. Angewandte Chemie International Edition. 2005, 44: 1012–1044. PMID 15688428. doi:10.1002/anie.200460864.