廣藿香醇

廣藿香醇
	IUPAC名; (1R,4S,4aS,6R,8aS)-4,8a,9,9-Tetramethyldecahydro-1,6-methanonaphthalen-1-ol
別名	(-)-百秋李醇、; (-)-patchouli camphor
識別
CAS號	5986-55-0
PubChem	10955174
ChemSpider	9130391
SMILES	O[C@@]23CC[C@@H]([C@@H]1C[C@@H](CC[C@@]12C)C3(C)C)C;
3DMet	B05588
EINECS	227-807-2
ChEBI	7940
KEGG	C09705
性質
化學式	C15H26O
莫耳質量	222.36 g·mol⁻¹
外觀	Hexagonal-trapezohedral crystals
密度	1.0284 g/mL
熔點	56 °C（329 K）
沸點	287-288 °C（272 K）
溶解性（水）	幾乎不溶
溶解性（乙醇）	可溶
溶解性（乙醚）	可溶
折光度n; D	1.5029
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

廣藿香醇（英語：Patchoulol或patchouli alcohol）是一種在廣藿香中被發現的倍半萜醇^[1]，分子式為C₁₅H₂₆O。廣藿香醇是重要的香水原料，其左旋異構體是產生廣藿香氣味的來源。廣藿香醇可以用於全合成紫杉醇。

結構[編輯]

廣藿香醇最早於1869年由Gal分離，其分子式後來被Montgolfier確定為C₁₅H₂₆O^[2]。在初期的結構測定中，已經確定了分子中存在飽和的三環叔醇^[3]，經過研究Büchi及其同事提出了廣藿香醇的推測結構1，並通過合成與天然廣藿香醇對應的材料進行驗證^[4]。

之後Dunitz（英語：Jack David Dunitz）和同事偶然間發現了一個矛盾的現象，他們對鉻酸二廣藿香酯進行X射線分析確定Cr-O-C鍵角時，發現測定的結構與1不一致^[5]。並且，他們與Büchi一起提出了新的結構2，該差異被認為是在Büchi合成路線時，因為使用過氧酸處理廣藿香烯而發生了意料之外的重排反應，這卻意外地得到了廣藿香醇的正確結構^[6]。

參見[編輯]

參考文獻[編輯]

^ Deguerry, F.; Pastore, L.; Wu, S.; Clark, A.; Chappell, J.; Schalk, M. The diverse sesquiterpene profile of patchouli, Pogostemon cablin, is correlated with a limited number of sesquiterpene synthases. Archives of Biochemistry and Biophysics. 2006, 454 (2): 123–136. PMID 16970904. doi:10.1016/j.abb.2006.08.006.
^ Büchi, G.; Erickson, R. E.; Wakabyashi, N. Terpenes. XVI. Constitution of Patchouli Alcohol and Absolute Configuration of Cedrene. Journal of the American Chemical Society. 1961, 83: 927. doi:10.1021/ja01465a042.
^ Simonsen, J.; Barton, D. H. R. The Terpenes. Vol. 111. Cambridge University Press, London. 1952.
^ Büchi, G.; Macleod, W. D. Synthesis of Patchouli Alcohol. Journal of the American Chemical Society. 1962, 84: 3205–3206. doi:10.1021/ja00875a047.
^ Dobler, M.; Dunitz, J. D.; Gubler, B.; Weber, H. P.; Büchi, G.; Padilla, O. J. The Structure of Patchouli Alcohol. Proc. Chem. Soc. 1963,. December: 383. doi:10.1039/PS9630000357.
^ Nicolaou, K. C.; Snyder, S. A. Chasing Molecules That Were Never There: Misassigned Natural Products and the Role of Chemical Synthesis in Modern Structure Elucidation. Angewandte Chemie International Edition. 2005, 44: 1012–1044. PMID 15688428. doi:10.1002/anie.200460864.

[1] Deguerry, F.; Pastore, L.; Wu, S.; Clark, A.; Chappell, J.; Schalk, M. The diverse sesquiterpene profile of patchouli, Pogostemon cablin, is correlated with a limited number of sesquiterpene synthases. Archives of Biochemistry and Biophysics. 2006, 454 (2): 123–136. PMID 16970904. doi:10.1016/j.abb.2006.08.006.

[2] Büchi, G.; Erickson, R. E.; Wakabyashi, N. Terpenes. XVI. Constitution of Patchouli Alcohol and Absolute Configuration of Cedrene. Journal of the American Chemical Society. 1961, 83: 927. doi:10.1021/ja01465a042.

[3] Simonsen, J.; Barton, D. H. R. The Terpenes. Vol. 111. Cambridge University Press, London. 1952.

[4] Büchi, G.; Macleod, W. D. Synthesis of Patchouli Alcohol. Journal of the American Chemical Society. 1962, 84: 3205–3206. doi:10.1021/ja00875a047.

[5] Dobler, M.; Dunitz, J. D.; Gubler, B.; Weber, H. P.; Büchi, G.; Padilla, O. J. The Structure of Patchouli Alcohol. Proc. Chem. Soc. 1963,. December: 383. doi:10.1039/PS9630000357.

[6] Nicolaou, K. C.; Snyder, S. A. Chasing Molecules That Were Never There: Misassigned Natural Products and the Role of Chemical Synthesis in Modern Structure Elucidation. Angewandte Chemie International Edition. 2005, 44: 1012–1044. PMID 15688428. doi:10.1002/anie.200460864.

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