芬乃他林

芬乃他林
INN： Fenetylline
臨床資料
AHFS/Drugs.com	国际药品名称
给药途径	Oral
ATC碼	N06BA10 (WHO) ;
法律規範狀態
法律規範	澳：已禁止（S9）; 加：Schedule III; 德：Anlage III; 英：Class C; 美：附表I;
识别信息
	IUPAC命名法 (RS)-1,3-dimethyl- 7-[2-(1-phenylpropan-2-ylamino)ethyl]purine- 2,6-dione; ;
CAS号	3736-08-1
PubChem CID	19527;
DrugBank	DB01482 ;
ChemSpider	18398 ;
UNII	YZ0N7VL5R3;
KEGG	D07944 ;
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID50859686 ;
ECHA InfoCard	100.115.827
化学信息
化学式	C18H23N5O2
摩尔质量	341.42 g·mol−1
3D模型（JSmol（英语：JSmol））	交互式图像;
手性	Racemic mixture
	SMILES O=C2N(c1ncn(c1C(=O)N2C)CCNC(C)Cc3ccccc3)C;
	InChI InChI=1S/C18H23N5O2/c1-13(11-14-7-5-4-6-8-14)19-9-10-23-12-20-16-15(23)17(24)22(3)18(25)21(16)2/h4-8,12-13,19H,9-11H2,1-3H3 ; Key:NMCHYWGKBADVMK-UHFFFAOYSA-N ;

芬乃他林是安非他命的前药，在体内会被酶解形成安非他命和茶碱。芬乃他林有过多个商品名，除了最为知名的Captagon，还有Biocapton和Fitton。欧洲的医生曾将这种药物用于治疗抑郁症、睡眠障碍等疾病，不过它从未在美国获得过上市批准。上世纪80年代起，芬乃他林就被美国和大多数国家列为非法药物。叙利亚被认为是芬乃他林最大的生产国，大约占全球供给的80%^[2]。

历史

芬乃他林由德国Degussa AG于1961年首次合成，作为安非他明和相关化合物的温和替代品使用了大约25年。尽管芬乙林没有获得FDA批准的适应症，但它被用于治疗注意力缺陷多动障碍，以及不太常见的嗜睡症和抑郁症。芬乃他林的主要优点之一是它不会像同等剂量的安非他明那样使血压升高，因此可用于患有心血管疾病的患者。

副作用

极度抑郁，疲劳，缺觉，营养不良^[3]。

药物机理

芬乃他林被人体代谢形成两种药物，安非他明（口服剂量的24.5%）和茶碱（口服剂量的13.7%），这两种药物都是活性兴奋剂。因此，芬乙碱的生理作用是由这两种化合物的组合产生的。芬乃他林裂解前的药理作用目前尚无定论，但是医学界猜测其直接作用于几种血清素受体^[4]。

滥用及非法贸易

在中东，滥用Captagon品牌的芬乃他林很常见，并且时常有该药物的假冒版本尽管违法流通。Captagon 在中东以外地区不太常见，以至于警方可能无法识别这种药物。Captagon的生产和出口已成为叙利亚政府扶持的一大产业，其出口收入占其外汇收入的90%以上。到2022年，阿萨德政权每年的Captagon商品价值估计为570亿美元，大约是所有墨西哥毒枭贸易总额的三倍^[5]。

参考文献

^ Anvisa. RDC Nº 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial [Collegiate Board Resolution No. 784 - Lists of Narcotic, Psychotropic, Precursor, and Other Substances under Special Control]. Diário Oficial da União. 2023-03-31 (2023-04-04) [2023-08-16]. （原始内容存档于2023-08-03）（巴西葡萄牙语）.
^ Alkhaldi C. A little-known drug brought billions to Syria's coffers. Now it's a bargaining chip. CNN. 11 April 2023. （原始内容存档于17 May 2023）.
^ Fenethylline and the Middle East: A Brief Summary. [2024-01-13]. （原始内容存档于2024-03-18）.
^ Wang YQ, Lin WW, Wu N, Wang SY, Chen MZ, Lin ZH, et al. Structural insight into the serotonin (5-HT) receptor family by molecular docking, molecular dynamics simulation and systems pharmacology analysis. Acta Pharmacologica Sinica. September 2019, 40 (9): 1138–1156. PMC 6786385 . PMID 30814658. doi:10.1038/s41401-019-0217-9.
^ Jalabi R. Assad cousins hit with sanctions over amphetamine trade that funds regime. Financial Times. 28 March 2023. （原始内容存档于28 March 2023）.

[1] Anvisa. RDC Nº 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial [Collegiate Board Resolution No. 784 - Lists of Narcotic, Psychotropic, Precursor, and Other Substances under Special Control]. Diário Oficial da União. 2023-03-31 (2023-04-04) [2023-08-16]. （原始内容存档于2023-08-03）（巴西葡萄牙语）.

[2] Alkhaldi C. A little-known drug brought billions to Syria's coffers. Now it's a bargaining chip. CNN. 11 April 2023. （原始内容存档于17 May 2023）.

[3] Fenethylline and the Middle East: A Brief Summary. [2024-01-13]. （原始内容存档于2024-03-18）.

[pmid30814658-4] Wang YQ, Lin WW, Wu N, Wang SY, Chen MZ, Lin ZH, et al. Structural insight into the serotonin (5-HT) receptor family by molecular docking, molecular dynamics simulation and systems pharmacology analysis. Acta Pharmacologica Sinica. September 2019, 40 (9): 1138–1156. PMC 6786385 . PMID 30814658. doi:10.1038/s41401-019-0217-9.

[5] Jalabi R. Assad cousins hit with sanctions over amphetamine trade that funds regime. Financial Times. 28 March 2023. （原始内容存档于28 March 2023）.

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