芬乃他林

芬乃他林
INN： Fenetylline
臨床資料
AHFS/Drugs.com	國際藥品名稱
給藥途徑	Oral
ATC碼	N06BA10 (WHO) ;
法律規範狀態
法律規範	澳：已禁止（S9）; 加：Schedule III; 德：Anlage III; 英：Class C; 美：附表I;
識別資訊
	IUPAC命名法 (RS)-1,3-dimethyl- 7-[2-(1-phenylpropan-2-ylamino)ethyl]purine- 2,6-dione; ;
CAS號	3736-08-1
PubChem CID	19527;
DrugBank	DB01482 ;
ChemSpider	18398 ;
UNII	YZ0N7VL5R3;
KEGG	D07944 ;
CompTox Dashboard（英語：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID50859686 ;
ECHA InfoCard	100.115.827
化學資訊
化學式	C18H23N5O2
摩爾質量	341.42 g·mol−1
3D模型（JSmol（英語：JSmol））	交互式圖像;
手性	Racemic mixture
	SMILES O=C2N(c1ncn(c1C(=O)N2C)CCNC(C)Cc3ccccc3)C;
	InChI InChI=1S/C18H23N5O2/c1-13(11-14-7-5-4-6-8-14)19-9-10-23-12-20-16-15(23)17(24)22(3)18(25)21(16)2/h4-8,12-13,19H,9-11H2,1-3H3 ; Key:NMCHYWGKBADVMK-UHFFFAOYSA-N ;

芬乃他林是安非他命的前藥，在體內會被酶解形成安非他命和茶鹼。芬乃他林有過多個商品名，除了最為知名的Captagon，還有Biocapton和Fitton。歐洲的醫生曾將這種藥物用於治療憂鬱症、睡眠障礙等疾病，不過它從未在美國獲得過上市批准。上世紀80年代起，芬乃他林就被美國和大多數國家列為非法藥物。敘利亞被認為是芬乃他林最大的生產國，大約占全球供給的80%^[2]。

歷史

芬乃他林由德國Degussa AG於1961年首次合成，作為安非他明和相關化合物的溫和替代品使用了大約25年。儘管芬乙林沒有獲得FDA批准的適應症，但它被用於治療注意力缺陷多動障礙，以及不太常見的嗜睡症和抑鬱症。芬乃他林的主要優點之一是它不會像同等劑量的安非他明那樣使血壓升高，因此可用於患有心血管疾病的患者。

副作用

極度抑鬱，疲勞，缺覺，營養不良^[3]。

藥物機理

芬乃他林被人體代謝形成兩種藥物，安非他明（口服劑量的24.5%）和茶鹼（口服劑量的13.7%），這兩種藥物都是活性興奮劑。因此，芬乙鹼的生理作用是由這兩種化合物的組合產生的。芬乃他林裂解前的藥理作用目前尚無定論，但是醫學界猜測其直接作用於幾種血清素受體^[4]。

濫用及非法貿易

在中東，濫用Captagon品牌的芬乃他林很常見，並且時常有該藥物的假冒版本儘管違法流通。Captagon 在中東以外地區不太常見，以至於警方可能無法識別這種藥物。Captagon的生產和出口已成為敘利亞政府扶持的一大產業，其出口收入占其外匯收入的90%以上。到2022年，阿薩德政權每年的Captagon商品價值估計為570億美元，大約是所有墨西哥毒梟貿易總額的三倍^[5]。

參考文獻

^ Anvisa. RDC Nº 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial [Collegiate Board Resolution No. 784 - Lists of Narcotic, Psychotropic, Precursor, and Other Substances under Special Control]. Diário Oficial da União. 2023-03-31 (2023-04-04) [2023-08-16]. （原始內容存檔於2023-08-03）（巴西葡萄牙語）.
^ Alkhaldi C. A little-known drug brought billions to Syria's coffers. Now it's a bargaining chip. CNN. 11 April 2023. （原始內容存檔於17 May 2023）.
^ Fenethylline and the Middle East: A Brief Summary. [2024-01-13]. （原始內容存檔於2024-03-18）.
^ Wang YQ, Lin WW, Wu N, Wang SY, Chen MZ, Lin ZH, et al. Structural insight into the serotonin (5-HT) receptor family by molecular docking, molecular dynamics simulation and systems pharmacology analysis. Acta Pharmacologica Sinica. September 2019, 40 (9): 1138–1156. PMC 6786385 . PMID 30814658. doi:10.1038/s41401-019-0217-9.
^ Jalabi R. Assad cousins hit with sanctions over amphetamine trade that funds regime. Financial Times. 28 March 2023. （原始內容存檔於28 March 2023）.

[1] Anvisa. RDC Nº 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial [Collegiate Board Resolution No. 784 - Lists of Narcotic, Psychotropic, Precursor, and Other Substances under Special Control]. Diário Oficial da União. 2023-03-31 (2023-04-04) [2023-08-16]. （原始內容存檔於2023-08-03）（巴西葡萄牙語）.

[2] Alkhaldi C. A little-known drug brought billions to Syria's coffers. Now it's a bargaining chip. CNN. 11 April 2023. （原始內容存檔於17 May 2023）.

[3] Fenethylline and the Middle East: A Brief Summary. [2024-01-13]. （原始內容存檔於2024-03-18）.

[pmid30814658-4] Wang YQ, Lin WW, Wu N, Wang SY, Chen MZ, Lin ZH, et al. Structural insight into the serotonin (5-HT) receptor family by molecular docking, molecular dynamics simulation and systems pharmacology analysis. Acta Pharmacologica Sinica. September 2019, 40 (9): 1138–1156. PMC 6786385 . PMID 30814658. doi:10.1038/s41401-019-0217-9.

[5] Jalabi R. Assad cousins hit with sanctions over amphetamine trade that funds regime. Financial Times. 28 March 2023. （原始內容存檔於28 March 2023）.

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