三氯乙腈
外观
三氯乙腈 | |
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IUPAC名 Trichloroacetonitrile | |
识别 | |
CAS号 | 545-06-2 |
PubChem | 24900271 |
ChemSpider | 13861934 |
SMILES |
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性质 | |
化学式 | C2Cl3N |
摩尔质量 | 144.39 g·mol−1 |
外观 | 无色液体 |
密度 | 1.44 g/mL |
熔点 | -42 °C(231 K) |
沸点 | 83—84 °C(356—357 K) |
溶解性(水) | 不溶 |
危险性 | |
主要危害 | GHS06, GHS09 |
NFPA 704 | |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
三氯乙腈是一种有机化合物,化学式为CCl3CN。它是无色液体,不纯时带有棕色。 它是杀菌剂etridiazole的前体。它可由三氯乙酰胺的脱水反应制备。[1]作为一种双官能团化合物,其反应可以发生在三氯甲基或者氰基上。由于三氯甲基的吸电子效应,可以让氰基发生亲核加成反应。它对水解敏感。
制备
[编辑]三氯已经最初由荷语天主教鲁汶大学L. Bisschopinck于1873年对三氯乙酰胺脱水制得。[2]
三氯乙腈也能由乙腈的卤化反应得到,所用的活性炭催化剂用锌、铜或者碱土金属的卤化物浸渍。反应温度200~400°C,产率54%。[3]
![TCAN via Acetonitril](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/cf/TCAN_via_Acetonitril.svg/356px-TCAN_via_Acetonitril.svg.png)
反应的高温会产生副产物,如四氯化碳。在饱和氯化氢环境下的氯化反应则能得到较纯的产物,在较低温度(50-80°C)即可达到高产率。[4]
参见
[编辑]参考文献
[编辑]- ^ Peter Pollak, Gérard Romeder, Ferdinand Hagedorn, Heinz-Peter Gelbke "Nitriles" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a17_363
- ^ L. Bisschopinck, Ueber die gechlorten Acetonitrile, Ber. dt. chem. Ges., 6, (1), 731–734 (1873), doi:10.1002/cber.187300601227.
- ^ US 2375545,R. T. Foster,“Process for the preparation of trichloroacetonitrile”,发行于1945-05-08,指定于Imperial Chemical Industries
- ^ US 2745868,G. Käbisch,“Process for the production of trichloroacetonitrile”,发行于1956-05-15,指定于Deutsche Gold- und Silber-Scheideanstalt, vormals Roessler