二硫代苯甲酸
外观
二硫代苯甲酸 | |
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IUPAC名 Benzenecarbodithioic acid | |
识别 | |
CAS号 | 121-68-6 ![]() |
PubChem | 67141 |
ChemSpider | 60487 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | ZGRWZUDBZZBJQB-UHFFFAOYSA-N |
性质 | |
化学式 | C7H6S2 |
摩尔质量 | 154.25 g·mol−1 |
外观 | 黄棕色固体 |
pKa | 1.92[1] |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
二硫代苯甲酸是一种硫代羧酸,化学式为C6H5CS2H。它是苯甲酸的类似物,但酸性更强,颜色更深。
制备及反应
[编辑]二硫代苯甲酸可由二氯化苄的硫化得到,[2]也可通过格氏试剂苯基溴化镁和二硫化碳反应,再酸化得到。[3]
二硫代苯甲酸的酸性是苯甲酸的一百多倍,其共轭碱可以烷基化生成二硫代羧酸酯。[2]此外,二硫代苯甲酸盐和软金属的盐反应,生成配合物,如Fe(S2CC6H5)3和Ni(S2CC6H5)2。
二硫代苯甲酸的氯化反应生成硫代苯甲酰氯(C6H5C(S)Cl)。
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/47/DTBNIT11.png/244px-DTBNIT11.png)
参考文献
[编辑]- ^ M. R. Crampton. Acidity and hydrogen-bonding. Saul Patai (编). The Chemistry of the Thiol Group. Chichester: John Wiley & Sons Ltd. 1974: 402.
- ^ 2.0 2.1 Frederick Kurzer, Alexander Lawson. Thiobenzoylthioglycolic Acid. Org. Synth. 1962, 42: 100. doi:10.15227/orgsyn.042.0100.
- ^ J. Houben. Ueber Carbithiosäuren. I. Arylcarbithiosäuren [About Carbothioic Acids I. Arylcarbothioic Acids]. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1906, 39: 3219–3233. doi:10.1002/cber.190603903140.
- ^ Bonamico, M.; Dessy, G.; Fares, V.; Scaramuzza, L. Structural Studies of Metal Complexes with Sulphur-Containing Bidentate Ligands. Part I. Crystal and Molecular Structures of Trimeric Bis-(dithiobenzoato)-nickel(II) and -palladium(II). Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions. 1975: 2250–2255. doi:10.1039/DT9750002250.