二硫代苯甲酸
| 二硫代苯甲酸 | |
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| IUPAC名 Benzenecarbodithioic acid | |
| 識別 | |
| CAS號 | 121-68-6 
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| PubChem | 67141 |
| ChemSpider | 60487 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | ZGRWZUDBZZBJQB-UHFFFAOYSA-N |
| 性質 | |
| 化學式 | C7H6S2 |
| 摩爾質量 | 154.25 g·mol−1 |
| 外觀 | 黃棕色固體 |
| pKa | 1.92[1] |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
二硫代苯甲酸是一種硫代羧酸，化學式為C6H5CS2H。它是苯甲酸的類似物，但酸性更強，顏色更深。
製備及反應[編輯]
二硫代苯甲酸可由二氯化苄的硫化得到，[2]也可通過格氏試劑苯基溴化鎂和二硫化碳反應，再酸化得到。[3]
二硫代苯甲酸的酸性是苯甲酸的一百多倍，其共軛鹼可以烷基化生成二硫代羧酸酯。[2]此外，二硫代苯甲酸鹽和軟金屬的鹽反應，生成配合物，如Fe(S2CC6H5)3和Ni(S2CC6H5)2。
二硫代苯甲酸的氯化反應生成硫代苯甲酰氯（C6H5C(S)Cl）。
參考文獻[編輯]
- ^ M. R. Crampton. Acidity and hydrogen-bonding. Saul Patai (編). The Chemistry of the Thiol Group. Chichester: John Wiley & Sons Ltd. 1974: 402.
- ^ 2.0 2.1 Frederick Kurzer, Alexander Lawson. Thiobenzoylthioglycolic Acid. Org. Synth. 1962, 42: 100. doi:10.15227/orgsyn.042.0100.
- ^ J. Houben. Ueber Carbithiosäuren. I. Arylcarbithiosäuren [About Carbothioic Acids I. Arylcarbothioic Acids]. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1906, 39: 3219–3233. doi:10.1002/cber.190603903140.
- ^ Bonamico, M.; Dessy, G.; Fares, V.; Scaramuzza, L. Structural Studies of Metal Complexes with Sulphur-Containing Bidentate Ligands. Part I. Crystal and Molecular Structures of Trimeric Bis-(dithiobenzoato)-nickel(II) and -palladium(II). Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions. 1975: 2250–2255. doi:10.1039/DT9750002250.