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七叶皂苷

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β-七叶皂苷(主要成分)
IUPAC名
β-D-Glucopyranosyl-(1→2)-[β-D-glucopyranosyl-(1→4)]-(22α-(acetyloxy)-16α,24,28-trihydroxy-21β-{[(2Z)-2-methylbut-2-enoyl]oxy}olean-12-en-3β-yl β-D-glucopyranosiduronic acid)
系统名
(2S,3S,4S,5R,6R)-6[(3S,4S,4aR,6aR,6bS,8R,8aR,9R,10R,12aS,14aR,14bR)-9-(Acetyloxy)-8-hydroxy-4,8a-bis(hydroxymethyl)-4,6a,6b,11,11,14b-hexamethyl-10[(2Z)-2-methylbut-2-enoyl]oxy1,2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,14,14a,14b-icosahydropicen-3-yl]oxy4-hydroxy-3,5-bis{[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy}oxane-2-carboxylic acid
别名 Escin
识别
CAS号 6805-41-0(Aescin)  checkY
11072-93-8(β-Aescin)  checkY
PubChem 6476031
ChemSpider 4977652
SMILES
 
  • CC=C(C)C(=O)OC1C(C2(C(CC1(C)C)C3=CCC4C5(CCC(C(C5CCC4(C3(CC2O)C)C)(C)CO)OC6C(C(C(C(O6)C(=O)O)OC7C(C(C(C(O7)CO)O)O)O)O)OC8C(C(C(C(O8)CO)O)O)O)C)CO)OC(=O)C
InChI
 
  • 1/C55H86O24/c1-10-23(2)46(71)79-43-44(72-24(3)60)55(22-59)26(17-50(43,4)5)25-11-12-30-51(6)15-14-32(52(7,21-58)29(51)13-16-53(30,8)54(25,9)18-31(55)61)75-49-41(77-48-38(67)36(65)34(63)28(20-57)74-48)39(68)40(42(78-49)45(69)70)76-47-37(66)35(64)33(62)27(19-56)73-47/h10-11,26-44,47-49,56-59,61-68H,12-22H2,1-9H3,(H,69,70)/b23-10-/t26-,27+,28+,29+,30+,31+,32-,33+,34+,35-,36-,37+,38+,39-,40-,41+,42-,43-,44-,47-,48-,49+,51-,52+,53+,54+,55-/m0/s1
InChIKey AXNVHPCVMSNXNP-OXPBSUTMBO
KEGG C08921
性质
化学式 C55H86O24
摩尔质量 1131.26 g·mol−1
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

七叶皂苷(英语:Aescin)是欧洲七叶树中发现的具有抗炎血管收缩血管保护英语Vasoprotective作用的皂苷混合物。七叶皂苷是欧洲七叶树的主要活性成分,具有其大部分药用特性。七叶皂苷的主要活性化合物是β-七叶皂苷,此外还含有其他成分,包括α-七叶皂苷原七叶皂苷元玉蕊醇cryptoescin苯并吡喃酮[1]

有证据表明七叶皂苷,尤其是纯β-七叶皂苷,是短期治疗慢性静脉功能不全英语Chronic venous insufficiency的安全有效的药物;[2][3]然而,需要更多高质量的随机对照试验来证实其有效性。[3]欧洲七叶树提取物可能与使用压力袜一样有效且耐受性良好。[3]

作用机制

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七叶皂苷似乎通过多种机制产生作用。它通过增强内皮细胞离子的渗透性来诱导内皮一氧化氮的合成英语Endothelial NOS,并诱导前列腺素F的释放。[4][5][6]其他可能的机制包括血清素拮抗作用英语Serotonin receptor antagonist组胺拮抗作用以及组织黏多糖分解代谢的减少。[4]

参考资料

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  1. ^ Ramelet, Albert-Adrien. Venoactive Drugs. Sclerotherapy: treatment of varicose and telangiectatic leg veins 6th. Elsevier Science Health Science. 24 November 2016: 426–434. ISBN 978-0-323-37726-3. 
  2. ^ Goldman, Mitchel P. Sclerotherapy : treatment of varicose and telangiectatic leg veins. Weiss, Robert A.,, Guex, Jean-Jerome 6th. Amsterdam: Elsevier Science Health Science. 2016. ISBN 978-0-323-37727-0. OCLC 959274899. 
  3. ^ 3.0 3.1 3.2 Pittler, Max H.; Ernst, Edzard. Horse chestnut seed extract for chronic venous insufficiency. The Cochrane Database of Systematic Reviews. 2012-11-14, 11 (11): CD003230. ISSN 1469-493X. PMC 7144685可免费查阅. PMID 23152216. doi:10.1002/14651858.CD003230.pub4. 
  4. ^ 4.0 4.1 Sirtori CR. Aescin: pharmacology, pharmacokinetics and therapeutic profile. Pharmacol. Res. September 2001, 44 (3): 183–193. PMID 11529685. doi:10.1006/phrs.2001.0847. 
  5. ^ Carrasco OF, Vidrio H. Endothelium protectant and contractile effects of the antivaricose principle escin in rat aorta. Vascul. Pharmacol. July 2007, 47 (1): 68–73. PMID 17512261. doi:10.1016/j.vph.2007.04.003. 
  6. ^ Berti F, Omini C, Longiave D. The mode of action of aescin and the release of prostaglandins. Prostaglandins. August 1977, 14 (2): 241–249. PMID 897216. doi:10.1016/0090-6980(77)90169-1. 

外部链接

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