丙酮肟
| 丙酮肟 | |
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| IUPAC名 2-Propanone oxime 2-丙酮肟 | |
| 识别 | |
| CAS号 | 127-06-0 
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| PubChem | 67180 |
| ChemSpider | 60524 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | PXAJQJMDEXJWFB-UHFFFAOYAK |
| EINECS | 204-820-1 |
| ChEBI | 15349 |
| KEGG | C01995 |
| 性质 | |
| 化学式 | C3H7NO |
| 摩尔质量 | 73.09 g·mol−1 |
| 外观 | 白色针状晶体 |
| 密度 | 0.901 g/mL[1] |
| 熔点 | 60—63 °C（140—145 °F；333—336 K） |
| 沸点 | 135 °C（408 K） |
| 溶解性（水） | 330 g/L (20 °C) |
| 磁化率 | -44.42·10−6 cm3/mol |
| 危险性 | |
GHS危险性符号   
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| GHS提示词 | Danger |
| H-术语 | H228, H302, H317, H318, H351 |
| P-术语 | P201, P202, P210, P240, P241, P261, P264, P270, P272, P280, P281, P301+312, P302+352, P305+351+338 |
| 主要危害 | 吞食可能有害 |
| NFPA 704 |
 0
0
0
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| 致死量或浓度： | |
LD50（中位剂量）
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4,000 mg/kg 鼠-腹腔 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
丙酮肟是一种有机化合物，是最简的酮肟。其化学式为(CH3)2CNOH，外观为白色晶状固体，可溶于水、乙醇、乙醚、氯仿、轻石油，常用于有机合成。[2]
丙酮肟最早在1882年由德国化学家维克托·梅耶及其学生制成并命名。[3]
制备
[编辑]丙酮肟可由丙酮和羟胺在氯化氢的环境下反应冷凝而得：[4][2]
- (CH3)2CO + H2NOH → (CH3)2CNOH + H2O
除此之外，也可以在过氧化氢的环境下，将丙酮氨解氧化而成。[5]
用途
[编辑]丙酮肟是一种优秀的缓蚀剂，与常用的肼对比，不仅毒性低，而且也更稳定。丙酮肟也用于酮、钴的测定，以及有机合成。[6]
参考文献
[编辑]- ^ Sigma-Aldrich Chemical Catalogue Acetone Oxime. [2 September 2016]. （原始内容存档于2020-10-25）.
- ^ 2.0 2.1 Steven M. Weinreb, Kristina Borstnik "Acetone Oxime" e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2007. doi:10.1002/047084289X.rn00765
- ^ Meyer, Victor; Janny, Alois. Ueber die Einwirkung von Hydroxylamin auf Aceton [On the effect of hydroxylamine on acetone]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 1882, 15: 1324–1326 [2020-12-26]. doi:10.1002/cber.188201501285. （原始内容存档于2022-01-20） （德语）. From p. 1324: "Die Substanz, welche wir, wegen ihrer nahen Beziehungen zur Acetoximsäure, und da sie keine sauren Eigenschaften besitzt, vorläufig Acetoxim nennen wollen, …" (The substance, which we – on account of its close relations to acetoximic acid, and since it possesses no acid properties – will, for the present, name "acetoxime," … )
- ^ Handbook of Chemistry and Physics Acetone Oxime. [23 April 2014]. （原始内容存档于2008-05-23）.
- ^ Xinhua Liang, Zhentao Mi, Yaquan Wang, Li Wang, Xiangwen Zhang "Synthesis of acetone oxime through acetone ammoximation over TS-1" Reaction Kinetics and Catalysis Letters Volume 82, pp 333-337. [1] （页面存档备份，存于互联网档案馆）.
- ^ Acetone Oxime Properties （页面存档备份，存于互联网档案馆）, additional text.