丙酮肟
| 丙酮肟 | |
|---|---|
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| IUPAC名 2-Propanone oxime 2-丙酮肟 | |
| 別名 | Acetoxime; N-Hydroxy-2-propanimine; Methyl methyl ketoxime |
| 識別 | |
| CAS號 | 127-06-0 
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| PubChem | 67180 |
| ChemSpider | 60524 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | PXAJQJMDEXJWFB-UHFFFAOYAK |
| EINECS | 204-820-1 |
| ChEBI | 15349 |
| KEGG | C01995 |
| 性質 | |
| 化學式 | C3H7NO |
| 摩爾質量 | 73.09 g·mol−1 |
| 外觀 | 白色針狀晶體 |
| 密度 | 0.901 g/mL[1] |
| 熔點 | 60 - 63 °C（270 K） |
| 沸點 | 135 °C（408 K） |
| 溶解性（水） | 330 g/L (20 °C) |
| 磁化率 | -44.42·10−6 cm3/mol |
| 危險性 | |
GHS危險性符號   
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| GHS提示詞 | Danger |
| H-術語 | H228, H302, H317, H318, H351 |
| P-術語 | P201, P202, P210, P240, P241, P261, P264, P270, P272, P280, P281, P301+312, P302+352, P305+351+338 |
| 主要危害 | 吞食可能有害 |
| NFPA 704 |
 0
0
0
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| 致死量或濃度： | |
LD50（中位劑量）
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4,000 mg/kg 鼠-腹腔 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
丙酮肟是一種有機化合物，是最簡的酮肟。其化學式為(CH3)2CNOH，外觀為白色晶狀固體，可溶於水、乙醇、乙醚、氯仿、輕石油，常用於有機合成。[2]
丙酮肟最早在1882年由德國化學家維克托·梅耶及其學生製成並命名。[3]
製備[編輯]
丙酮肟可由丙酮和羥胺在氯化氫的環境下反應冷凝而得：[4][2]
- (CH3)2CO + H2NOH → (CH3)2CNOH + H2O
除此之外，也可以在過氧化氫的環境下，將丙酮氨解氧化而成。[5]
用途[編輯]
丙酮肟是一種優秀的緩蝕劑，與常用的肼對比，不僅毒性低，而且也更穩定。丙酮肟也用於酮、鈷的測定，以及有機合成。[6]
參考文獻[編輯]
- ^ Sigma-Aldrich Chemical Catalogue Acetone Oxime. [2 September 2016]. （原始內容存檔於2020-10-25）.
- ^ 2.0 2.1 Steven M. Weinreb, Kristina Borstnik "Acetone Oxime" e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2007. doi:10.1002/047084289X.rn00765
- ^ Meyer, Victor; Janny, Alois. Ueber die Einwirkung von Hydroxylamin auf Aceton [On the effect of hydroxylamine on acetone]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 1882, 15: 1324–1326 [2020-12-26]. doi:10.1002/cber.188201501285. （原始內容存檔於2022-01-20） （德語）. From p. 1324: "Die Substanz, welche wir, wegen ihrer nahen Beziehungen zur Acetoximsäure, und da sie keine sauren Eigenschaften besitzt, vorläufig Acetoxim nennen wollen, …" (The substance, which we – on account of its close relations to acetoximic acid, and since it possesses no acid properties – will, for the present, name "acetoxime," … )
- ^ Handbook of Chemistry and Physics Acetone Oxime. [23 April 2014]. （原始內容存檔於2008-05-23）.
- ^ Xinhua Liang, Zhentao Mi, Yaquan Wang, Li Wang, Xiangwen Zhang "Synthesis of acetone oxime through acetone ammoximation over TS-1" Reaction Kinetics and Catalysis Letters Volume 82, pp 333-337. [1] （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）.
- ^ Acetone Oxime Properties （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）, additional text.