环辛烷
| 环辛烷 | |
|---|---|
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| 英文名 | Cyclooctane |
| 识别 | |
| CAS号 | 292-64-8 
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| PubChem | 9266 |
| ChemSpider | 8909 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | WJTCGQSWYFHTAC-UHFFFAOYAO |
| 性质 | |
| 化学式 | C8H16 |
| 摩尔质量 | 112.21 g·mol⁻¹ |
| 外观 | 无色液体 |
| 密度 | 0.834 g/cm3 |
| 熔点 | 14.3 °C |
| 沸点 | 149 °C |
| 溶解性（水） | 7.90 mg/L (20°C) |
| 蒸气压 | 5.5 hPa (20°C) |
| 折光度n D |
1.4586 |
| 危险性 | |
欧盟危险性符号 有害 Xn 危害环境N | |
| 警示术语 | R：R10, R50/53, R65 |
| 安全术语 | S：S61, S62 |
| 闪点 | 90 °C |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
物理性质
[编辑]无色液体或潮湿的白色固体。有类似樟脑的气味。难溶于水，易溶于乙醇、乙醚、苯等有机溶剂。易燃。
构象
[编辑]Hendrickson认为环辛烷分子存在多个能量相当的构象，因此其构象分析无疑是环烷烃中最复杂的。他指出，在所有构象之中，下图所示的船型-椅型构象 (Ⅰ)能量最低，是最稳定的形式。[2] Allinger等证实了这个结论。[3] 与Ⅰ相比之下，冠型结构 (Ⅱ)[4] 稳定性略差。
环辛烷的船型-椅型构象(Ⅰ)和王冠型结构(Ⅱ)。
生产
[编辑]化学性质
[编辑]化学性质不活泼。最常见的反应是燃烧反应和自由基卤化反应。最近研究发现，环辛烷可在过氧化二异丙苯作用下，与硝基苯发生反应，官能化在环烷烃上引入一个苯氨基基团。[6]
用硝基苯对环辛烷进行胺化作用
用途
[编辑]用于制造其他八个碳的化合物，如环辛醇、环辛酮、辛二酸、辛内酰胺等。[5]
参考资料
[编辑]- ^ Mackay, Donald. Handbook of Physical-chemical Properties and Environmental Fate for Organic Chemicals. CRC Press. 2006: 258 [2009-09-04]. ISBN 1566706874. （原始内容存档于2012-11-13）.
- ^ Hendrickson, James B. Molecular Geometry V. Evaluation of Functions and Conformations of Medium Rings. Journal of the American Chemical Society. 1967, 89 (26): 7036–7043. doi:10.1021/ja01002a036.
- ^ Dorofeeva, O.V.; Mastryukov, V.S.; Allinger, N.L.; Almenningen, A. The molecular structure and conformation of cyclooctane as determined by electron diffraction and molecular mechanics calculations. The Journal of Physical Chemistry. 1985, 89 (2): 252–257 [2008-02-05]. doi:10.1021/j100248a015. （原始内容存档于2020-01-09）.
- ^ 国际纯化学和应用化学联合会，化学术语概略，第二版。（金皮书）(1997)。在线校正版: (2006–) "crown conformation"。doi:10.1351/goldbook.C01422
- ^ 5.0 5.1 环辛烷. 化工引擎. [2009-09-04]. （原始内容存档于2016-03-04）.
- ^ Deng, Guojun; Wenwen Chen, Chao-Jun Li. An Unusual Peroxide-Mediated Amination of Cycloalkanes with Nitroarenes. Advanced synthesis & catalysis. February 2009, 351: 353–356. doi:10.1002/adsc.200800689.
