環辛烷
| 環辛烷 | |
|---|---|
| |
| |
| 英文名 | Cyclooctane |
| 識別 | |
| CAS號 | 292-64-8 
|
| PubChem | 9266 |
| ChemSpider | 8909 |
| SMILES |
|
| InChI |
|
| InChIKey | WJTCGQSWYFHTAC-UHFFFAOYAO |
| 性質 | |
| 化學式 | C8H16 |
| 摩爾質量 | 112.21 g·mol⁻¹ |
| 外觀 | 無色液體 |
| 密度 | 0.834 g/cm3 |
| 熔點 | 14.3 °C |
| 沸點 | 149 °C |
| 溶解性（水） | 7.90 mg/L (20°C) |
| 蒸氣壓 | 5.5 hPa (20°C) |
| 折光度n D |
1.4586 |
| 危險性 | |
歐盟危險性符號 有害 Xn 危害環境N | |
| 警示術語 | R：R10, R50/53, R65 |
| 安全術語 | S：S61, S62 |
| 閃點 | 90 °C |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
物理性質
[編輯]無色液體或潮濕的白色固體。有類似樟腦的氣味。難溶於水，易溶於乙醇、乙醚、苯等有機溶劑。易燃。
構象
[編輯]Hendrickson認為環辛烷分子存在多個能量相當的構象，因此其構象分析無疑是環烷烴中最複雜的。他指出，在所有構象之中，下圖所示的船型-椅型構象 (Ⅰ)能量最低，是最穩定的形式。[2] Allinger等證實了這個結論。[3] 與Ⅰ相比之下，冠型結構 (Ⅱ)[4] 穩定性略差。
環辛烷的船型-椅型構象(Ⅰ)和王冠型結構(Ⅱ)。
生產
[編輯]化學性質
[編輯]化學性質不活潑。最常見的反應是燃燒反應和自由基鹵化反應。最近研究發現，環辛烷可在過氧化二異丙苯作用下，與硝基苯發生反應，官能化在環烷烴上引入一個苯氨基基團。[6]
用硝基苯對環辛烷進行胺化作用
用途
[編輯]用於製造其他八個碳的化合物，如環辛醇、環辛酮、辛二酸、辛內酰胺等。[5]
參考資料
[編輯]- ^ Mackay, Donald. Handbook of Physical-chemical Properties and Environmental Fate for Organic Chemicals. CRC Press. 2006: 258 [2009-09-04]. ISBN 1566706874. （原始內容存檔於2012-11-13）.
- ^ Hendrickson, James B. Molecular Geometry V. Evaluation of Functions and Conformations of Medium Rings. Journal of the American Chemical Society. 1967, 89 (26): 7036–7043. doi:10.1021/ja01002a036.
- ^ Dorofeeva, O.V.; Mastryukov, V.S.; Allinger, N.L.; Almenningen, A. The molecular structure and conformation of cyclooctane as determined by electron diffraction and molecular mechanics calculations. The Journal of Physical Chemistry. 1985, 89 (2): 252–257 [2008-02-05]. doi:10.1021/j100248a015. （原始內容存檔於2020-01-09）.
- ^ 國際純化學和應用化學聯合會，化學術語概略，第二版。（金皮書）(1997)。在線校正版: (2006–) "crown conformation"。doi:10.1351/goldbook.C01422
- ^ 5.0 5.1 环辛烷. 化工引擎. [2009-09-04]. （原始內容存檔於2016-03-04）.
- ^ Deng, Guojun; Wenwen Chen, Chao-Jun Li. An Unusual Peroxide-Mediated Amination of Cycloalkanes with Nitroarenes. Advanced synthesis & catalysis. February 2009, 351: 353–356. doi:10.1002/adsc.200800689.
