磷脂酸
| 磷脂酸 | |
|---|---|
| |
| 别名 | 1,2-二酰基甘油-3-磷酸 |
| 缩写 | PA |
| 识别 | |
| CAS号 | |
| PubChem | 5460104 |
| MeSH | Phosphatidic+Acids |
| 性质 | |
| 化学式 | C5H9O8P |
| 摩尔质量 | 228.094 g·mol⁻¹ |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
磷脂酸（Phosphatidic acid，缩写PA）是一种常见的磷脂，也是细胞膜的组成成分。磷脂酸是最简单的二酰基甘油磷脂。[1]
结构
[编辑]磷脂酸分子含有甘油骨架，甘油的1号位羟基被饱和脂酰基取代，2号位羟基被不饱和脂酰基取代，3号位羟基则被磷酸基团取代。
CH2-OP(O)(OH)2 其中 R1- 和 R2- 为烃基
| (R1-CO- 和 R2-CO- 称为酰基链 [1][2])
R2-CO-O-CH
|
R1-CO-O-CH2
产生和降解
[编辑]除从头合成外磷脂酸还可通过如下三种途径产生：
- 由磷脂酰胆碱（PC）在磷脂酶D（PLD）作用下水解而得。[3]
- 由二酰甘油（DAG）在二酰甘油激酶（DAGK）作用下发生磷酸化而得。
- 由溶血磷脂酸在溶血磷脂酸酰基转移酶（LPAAT）作用下发生酰基化而得（最常见）。[4]
磷脂酸可在磷脂水解酶（LPPs）催化下被降解为二酰甘油，[5][6]也可在磷脂酶A（PLA）催化下降解为溶血磷脂酸。
在细胞中的功能
[编辑]磷脂酸在细胞中的角色主要如下：
- 作为其他脂类的合成前体。
- 借助其物理性质影响膜曲率。
- 充当信号脂类分子。[7]
参考资料
[编辑]- ^ 1.0 1.1 William W. Christie. Phosphatidic Acid, Lysophosphatidic Acid and Related Lipids. 4/10/2009 [5 November 2009]. （原始内容存档于2004年10月23日）.
- ^ Schroeder, R.; London, E.; Brown, D. Interactions between saturated acyl chains confer detergent resistance on lipids and glycosylphosphatidylinositol (GPI)-anchored proteins: GPI-anchored proteins in liposomes and cells show similar behavior. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. December 1994, 91 (25): 12130–12134 [2010-01-02]. （原始内容存档于2015-09-24）.
- ^ Liscovitch M, Czarny M, Fiucci G, Tang X. Phospholipase D: molecular and cell biology of a novel gene family. Biochem. J. February 2000,. 345 Pt 3: 401–15 [2010-01-02]. PMID 10642495. doi:10.1042/0264-6021:3450401. （原始内容存档于2006-05-03）.
- ^ Devlin, T. M. 2004. Bioquímica, 4ª edición. Reverté, Barcelona. ISBN 84-291-7208-4
- ^ Brindley DN, Waggoner DW. Phosphatidate phosphohydrolase and signal transduction. Chem. Phys. Lipids. May 1996, 80 (1-2): 45–57. PMID 8681429. doi:10.1016/0009-3084(96)02545-5.
- ^ Brindley DN, Waggoner DW. Mammalian lipid phosphate phosphohydrolases. J. Biol. Chem. September 1998, 273 (38): 24281–4 [2010-01-02]. PMID 9733709. doi:10.1074/jbc.273.38.24281. （原始内容存档于2019-09-24）.
- ^ Delon C, Manifava M, Wood E; et al. Sphingosine kinase 1 is an intracellular effector of phosphatidic acid. J. Biol. Chem. October 2004, 279 (43): 44763–74. PMID 15310762. doi:10.1074/jbc.M405771200.