異硫氰酸甲酯
外觀
異硫氰酸甲酯 | |||
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別名 | MITC, Trapex, Trapex, Vorlex, MITC-Fume, MIT, Morton EP-161E, WN 12 | ||
識別 | |||
CAS號 | 556-61-6 | ||
PubChem | 11167 | ||
ChemSpider | 10694 | ||
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | LGDSHSYDSCRFAB-UHFFFAOYAS | ||
UN編號 | 2477 | ||
EINECS | 209-132-5 | ||
ChEBI | 78337 | ||
KEGG | C18587 | ||
性質 | |||
化學式 | C2H3NS | ||
摩爾質量 | 73.12 g·mol−1 | ||
外觀 | 無色固體 | ||
密度 | 1.07 g cm−3 | ||
熔點 | 31 °C(304 K) | ||
沸點 | 117 °C(390 K) | ||
溶解性(水) | 8.2g/L | ||
危險性 | |||
GHS危險性符號 | |||
GHS提示詞 | Danger | ||
H-術語 | H301, H314, H317, H331, H400, H410 | ||
P-術語 | P260, P261, P264, P270, P271, P272, P273, P280, P301+310, P301+330+331, P302+352, P303+361+353, P304+340, P305+351+338 | ||
NFPA 704 | |||
結構 | |||
偶極矩 | 3.528 D | ||
相關物質 | |||
相關化學品 | 異氰酸甲酯 硫氰酸甲酯 | ||
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
異硫氰酸甲酯(MITC)是一種有機硫化合物,化學式為CH3N=C=S。這種熔點低的無色固體是強催淚劑。它是各種有價值的生物活性化合物的前體,所以是工業上最重要的有機異硫氰酸酯。
合成
[編輯]它有兩條工業製備途徑。據估計,1993年的年產量估計是4,000噸。[來源請求]主要方法涉及硫氰酸甲酯的熱重排:[1]
- CH3S−C≡N → CH3N=C=S
甲胺與二硫化碳反應,然後用過氧化氫氧化所生成的二硫代氨基甲酸鹽,也可以製備異硫氰酸甲酯。有關方法可以用來在實驗室中製備它。[2]
反應
[編輯]MITC與胺類反應生成甲基硫脲,是典型的反應:
- CH3NCS + R2NH → R2NC(S)NHCH3
其他親核體也會進行類似的加成反應。
在農業上,MITC的溶液可用作土壤蒸熏劑,主要用來防止真菌和線蟲滋生。[3]
MITC是合成1,3,4-噻二唑的合成砌塊,它是雜環化合物,可用作除草劑。有關的商業產品包括「Spike」、「Ustilan」和「Erbotan」。
使用MITC製備的知名藥物包括雷尼替丁、西咪替丁和舒立托唑。
安全
[編輯]MITC是危險有毒的催淚劑。
參見
[編輯]參考文獻
[編輯]- ^ Romanowski, F.; Klenk, H., Thiocyanates and Isothiocyanates, Organic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a26_749
- ^ Moore, M. L. (1941). "Methyl Isothiocyanate". Org. Synth. 21: 81; Coll. Vol. 3: 599.
- ^ Hartwig, Jürgen; Sommer, Herbert; Müller, Franz. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2008. ISBN 978-3527306732. doi:10.1002/14356007.a17_125.pub2.