氧化三甲胺

氧化三甲胺
	IUPAC名; trimethylamine oxide
別名	三甲胺氧化物
縮寫	TMAO；TMANO
識別
CAS號	1184-78-7
PubChem	1145
ChemSpider	1113
InChI	1/C3H9NO/c1-4(2,3)5/h1-3H3;
InChIKey	UYPYRKYUKCHHIB-UHFFFAOYAU
ChEBI	15724
KEGG	C01104
性質
化學式	C3H9NO
摩爾質量	75.11 g·mol−1
外觀	無色固體
熔點	220～222 °C ; (水合物熔點 96 °C)
溶解性（水）	溶於水
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

氧化三甲胺（化學式：(CH₃)₃NO），又稱三甲胺-N-氧化物（TMAO），是三甲胺形成的N-氧化物。

性質

氧化三甲胺是一種無色針狀晶體，一般以二水合物的形式出現。易吸濕。溶於水，不溶於乙醚。

它是三甲胺的氧化產物。廣泛存在於海產動物的體內，由於鰓的不透性和細尿管的再吸收而保存於體內，具有維持細胞-體液間和體液-外界間浸透濃度平衡的作用，成為海魚體內緩衝體系的一部分。

氧化三甲胺通過酶降解生成三甲胺和二甲胺，這些化合物產生腐魚氣味。在產生二甲胺的同時還會生成甲醛^[1]，甲醛具有使蛋白質發生交聯的作用，使冷藏的魚肌肉變硬。十分新鮮的魚基本上不含三甲胺。

製取

三甲胺水溶液用過氧化氫處理可得二水合氧化三甲胺。^[2]

{\rm {\ H_{2}O_{2}+(CH_{3})_{3}N\rightarrow H_{2}O+(CH_{3})_{3}NO}}

生物體內的氧化三甲胺是以膽鹼為原料，經由三甲胺合成的。^[3]

對人體的可能影響

紅肉的瘦肉中所含左旋肉鹼被腸道中的細菌分解後產生三甲胺，接著被肝臟的三甲胺氧化酶轉化為氧化三甲胺（TMAO），此氧化物會促進巨噬細胞堆積在血管壁、抑制膽固醇回收路徑、增強血小板凝集活性，可能進而導致粥狀動脈硬化與栓塞的形成，增加罹患心臟病的風險；因此，食用紅肉對健康有害。^[4]

三甲胺尿症

正常人吃下豆類、雞蛋等含膽鹼的食物後，膽鹼在大腸內先被分解為三甲胺，然後三甲胺在肝臟的三甲胺氧化酶作用下被氧化為無味的氧化三甲胺。當病人的三甲胺氧化酶不能正常將三甲胺氧化為氧化三甲胺時，腐魚氣味的三甲胺不能被肝臟代謝，在體內蓄積。因此，病人汗液、尿液和呼出氣體都含有大量魚腥味的三甲胺，故這種疾病被稱為三甲胺尿症，俗稱魚腥綜合徵。它是一種較為罕見的遺傳性疾病，出現缺陷的基因對應的酶為含黃素單加氧酶3（FMO3）。^[5]^[6]

應用

氧化三甲胺對蛋白質起摺疊作用。^[7]

有機金屬化學中用作脫羰基試劑。^[2]

{\rm {\ M(CO)_{n}+(CH_{3})_{3}NO+L\rightarrow M(CO)_{n-1}L+(CH_{3})_{3}N+CO_{2}}}

用作有機合成氧化試劑，可將碘代烴轉化為醛，用於醛的合成。^[8]

參考資料

^ Zhang, Tao; Xin, Xueqian; Xue, Yong; Zhao, Yuanhui; Xue, Changhu. Reduction of formaldehyde residues induced by the thermal decomposition of trimethylamine oxide during the processing and storage of jumbo squid (Dosidicus gigas). LWT. 2018-11-01, 97 [2023-08-31]. ISSN 0023-6438. doi:10.1016/j.lwt.2018.07.056. （原始內容存檔於2023-08-31）.
^ ^2.0 ^2.1 A. J. Pearson "Trimethylamine N-Oxide" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis John Wiley & Sons, 2001: New York. doi:10.1002/047084289X.rt268
^ Baker, J.R.; Chaykin, S. The biosynthesis of trimethylamine-N-oxide. J. Biol. Chem. Apr 1, 1962, 237 (4): 1309–13. PMID 13864146.
^ 存档副本. [2021-03-17]. （原始內容存檔於2021-03-02）.
^ Treacy, E.P.; et al. Mutations of the flavin-containing monooxygenase gene (FMO3) cause trimethylaminuria, a defect in detoxication. Human Molecular Genetics. 1998, 7 (5): 839–45. PMID 9536088. doi:10.1093/hmg/7.5.839.
^ Zschocke J, Kohlmueller D, Quak E, Meissner T, Hoffmann GF, Mayatepek E. Mild trimethylaminuria caused by common variants in FMO3 gene. Lancet. 1999, 354 (9181): 834–5. PMID 10485731.
^ Zou, Q.; et al. The Molecular Mechanism of Stabilization of Proteins by TMAO and Its Ability to Counteract the Effects of Urea. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124 (7): 1192. doi:10.1021/ja004206b.
^ Volker Franzen (1973). "Octanal". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 872.

[1] Zhang, Tao; Xin, Xueqian; Xue, Yong; Zhao, Yuanhui; Xue, Changhu. Reduction of formaldehyde residues induced by the thermal decomposition of trimethylamine oxide during the processing and storage of jumbo squid (Dosidicus gigas). LWT. 2018-11-01, 97 [2023-08-31]. ISSN 0023-6438. doi:10.1016/j.lwt.2018.07.056. （原始內容存檔於2023-08-31）.

[EROS-2] 2.0 ^2.1 A. J. Pearson "Trimethylamine N-Oxide" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis John Wiley & Sons, 2001: New York. doi:10.1002/047084289X.rt268

[3] Baker, J.R.; Chaykin, S. The biosynthesis of trimethylamine-N-oxide. J. Biol. Chem. Apr 1, 1962, 237 (4): 1309–13. PMID 13864146.

[4] 存档副本. [2021-03-17]. （原始內容存檔於2021-03-02）.

[5] Treacy, E.P.; et al. Mutations of the flavin-containing monooxygenase gene (FMO3) cause trimethylaminuria, a defect in detoxication. Human Molecular Genetics. 1998, 7 (5): 839–45. PMID 9536088. doi:10.1093/hmg/7.5.839.

[6] Zschocke J, Kohlmueller D, Quak E, Meissner T, Hoffmann GF, Mayatepek E. Mild trimethylaminuria caused by common variants in FMO3 gene. Lancet. 1999, 354 (9181): 834–5. PMID 10485731.

[7] Zou, Q.; et al. The Molecular Mechanism of Stabilization of Proteins by TMAO and Its Ability to Counteract the Effects of Urea. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124 (7): 1192. doi:10.1021/ja004206b.

[8] Volker Franzen (1973). "Octanal". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 872.

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