環氧氯丙烷
外觀
環氧氯丙烷 | |
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IUPAC名 chloromethyloxirane | |
英文名 | Epichlorohydrin |
別名 | 表氯醇 |
識別 | |
CAS號 | 106-89-8 ![]() |
ChemSpider | 13837112 |
SMILES |
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InChIKey | BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYAY |
性質 | |
化學式 | C3H5ClO |
摩爾質量 | 92.52 g·mol⁻¹ |
密度 | 1.1812 g/cm3 |
熔點 | -25.6 °C |
沸點 | 117.9 °C |
危險性 | |
歐盟分類 | ![]() |
NFPA 704 | |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
環氧氯丙烷(epichlorohydrin (ECH))是一個有機氯化合物,也是一個環氧化物。它是一個無色液體,有類似於大蒜的刺激性氣味,不溶於水,但可以與大部分極性有機溶劑混溶。[1]環氧氯丙烷活性很強,被用於製造甘油、塑料和人造橡膠。若與水接觸,環氧氯丙烷可水解生成3-MCPD,後者是一種在食物中發現的致癌物。
生產
[編輯]環氧氯丙烷是通過對原料烯丙基氯的兩步反應製備的。 第一步,烯丙基氯與次氯酸發生氫氯化反應,得到兩個混合的醇:[2]
第二步,將混合醇與鹼反應生成環氧化物:
通過使用這個方法,每年(1997年)環氧氯丙烷的生產量超過70萬噸。[3]
應用
[編輯]環氧氯丙烷主要被轉化為甘油:
- CH2CHOCH2Cl + 2 H2O → HOCH2CH(OH)CH2(OH) + HCl
通過雙酚A的烷基化作用,環氧氯丙烷能製造環氧樹脂。它同時也是製備許多其他樹脂和聚合物單體的前體。
其它應用
[編輯]環氧氯丙烷也是一個用於合成很多有機化合物的重要試劑。例如,它能轉換成縮水甘油硝酸酯,一種用於爆炸或推進組件的高能粘合劑。[4]
安全
[編輯]環氧氯丙烷有刺激性,毒性較強,也是一種致癌物。[1]
參考文獻
[編輯]- ^ 1.0 1.1 美国环保署消费者情况说明书. [2009-03-22]. (原始內容存檔於2009-04-22).
- ^ Guenter Sienel, Robert Rieth, Kenneth T. Rowbottom. "Epoxides" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. 2005.
- ^ Ludger Krähling, Jürgen Krey, Gerald Jakobson, Johann Grolig, Leopold Miksche 「Allyl Compounds」 in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2005. Published online: 15 June, 2000.
- ^ Gould, R.F. Advanced Propellant Chemistry, ACS Chemistry Series 54, 1966
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