酒石酸

酒石酸
IUPAC名 2,3-dihydroxybutanedioic acid 2,3-二羥基丁二酸
別名	酒石酸
識別
CAS號	526-83-0  Y
ChemSpider	852
SMILES	C(C(C(=O)O)O)(C(=O)O)O
InChI	1/C4H6O6/c5-1(3(7)8)2(6)4(9)10/h1-2,5-6H,(H,7,8)(H,9,10)
InChIKey	FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYAZ
ChEBI	15674
DrugBank	DB01694
KEGG	C00898
MeSH	tartaric+acid
性質
化學式	C4H6O6
摩爾質量	150.087 g·mol⁻¹
外觀	白色粉末
熔點	171-174 °C (L,D) 206 °C (DL,外消旋體) 146-148 °C (內消旋體)
溶解性（水）	133 g/100ml (20 °C)
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

酒石酸（英語：Tartaric acid）是一種α-羧酸、雙質子酸，化學式C₄H₆O₆。酒石酸存在於多種植物中，如葡萄、香蕉和與羅望子，它也是葡萄酒中主要的有機酸之一。通常與小蘇打組合，以充當麵粉膨鬆劑。亦可作為食品中的抗氧化劑添加物，可以使食物具有酸味。酒石酸鹽是琥珀酸的二羥基衍生物。大約在公元800年，酒石酸由波斯煉金術士賈比爾首次從酒石酸鉀分離出來。而近代的則是由瑞典化學家卡爾·威廉·舍勒於1769年開發的。

酒石酸在化學手性的發現中發揮了重要的作用。酒石酸具有兩個相互對稱的手性碳，具有三種旋光異構體：右旋L-酒石酸、左旋D-酒石酸、內消旋酒石酸，而以其中的右旋體最為常見。

歷史

酒石酸最早是1769年由瑞典化學家卡爾·威廉·舍勒發現的。

存在與製備

L-酒石酸是天然產物，廣泛存在於水果中，尤其是葡萄。是最廉價的光活性酒石酸，常被稱為「天然酒石酸」。工業上，L-酒石酸來源仍然是天然產物。葡萄酒釀造工業產生的副產物酒石，通過酸化處理即可製得L-酒石酸。意大利是世界上L-酒石酸的最大生產國，這跟該國造葡萄酒的規模不無關係。

D-酒石酸在天然產物中很罕見，但以比較高的含量存在於西非馬里的一種植物裏。

外消旋酒石酸在工業上是通過雙氧水與馬來酸酐作用後水解製得，南非是主要的生產國。

應用

酒石酸最大的用途是飲料添加劑。然後是藥物工業原料。在當代有機合成中是非常重要的手性配體和手性子，可以用來製備許多著名的手性催化劑，以及作為手性源來合成複雜的天然產物分子。在制鏡工業中，酒石酸是一個重要的助劑和還原劑，可以控制銀鏡的形成速度，獲得非常均一的鍍層。

參考文獻

• Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. Wiley-Interscience，5ed., ISBN 978-0-471-48496-7

外部連結

• PDB file for MSE （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）