N,N,N′,N′-四甲基對苯二胺
外觀
N,N,N′,N′-四甲基對苯二胺 | |
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IUPAC名 1,N1,N4,N4-四甲基-1,4-苯二胺 N1,N1,N4,N4-Tetramethylbenzene-1,4-diamine | |
別名 |
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識別 | |
CAS號 | 100-22-1 ![]() |
PubChem | 7490 |
ChemSpider | 21106585 |
InChI |
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InChIKey | CJAOGUFAAWZWNI-UHFFFAOYAJ |
性質 | |
化學式 | C10H16N2 |
摩爾質量 | 164.25 g/mol g·mol⁻¹ |
外觀 | 無色晶體 |
密度 | 0.992g/cm3 |
熔點 | 51 °C(324 K) |
沸點 | 260 °C(533 K) |
溶解性(水) | 微溶於冷水,易溶於熱水 |
溶解性 | 乙醇、氯仿 |
pKa | 6.35 |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
N,N,N′,N′-四甲基對苯二胺(英語:N,N,N′,N′-tetramethyl-p-phenylenediamine,TMPD)是一種無色有機物。其為一種容易被氧化的苯二胺衍生物,容易經單電子氧化步驟最高失去兩個電子。失去一個電子時,變成藍紫色的陽離子自由基,俗稱Wurster藍,源自其發現者德國化學家Casimir Wurster[1]。
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/dd/TMPD_HCl_solution_for_oxidase_test.jpg/250px-TMPD_HCl_solution_for_oxidase_test.jpg)
TMPD的鹽酸鹽溶液常在氧化酶試驗中作為氧化還原指示劑。其也可以提供電子給細胞色素c,來研究反應過程中電子的轉移路徑。在電位滴定中,TMPD失去第一個電子的滴定中點為0.276 V vs. SHE。該性質使TMPD既可充當指示劑,也可以當做氧化還原介質。TMPD失去兩個電子氧化成對醌二亞胺陽離子為無色離子,在水溶液中不穩定[2]。因此需要避免在強氧化環境中使用TMPD,或在滴定終點後才發生。TMPD失去第二個電子步驟與失去第一個電子步驟的電位很接近,因此在電位到達0.276 V vs. SHE時很不穩定,因為Wurster藍容易歧化成TMPD和二亞胺離子,因此不可能製備出純的Wurster藍溶液。
參考文獻
[編輯]- ^ C. Wurster, E. Schobig. Ueber die Einwirkung oxydirender Agentien auf Tetramethylparaphenylendiamin. chemistry europe. 1879, 12 (2): 1807–1813. doi:10.1002/cber.187901202156.
- ^ L. Michaelis; M. P. Schubert; S. Granick. The Free Radicals of the Type of Wurster's Salts. J. Am. Chem. Soc. 1939, 61 (8): 1981–1992. doi:10.1021/ja01877a013.