靛藍
| 靛藍 | |
|---|---|
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| 英文名 | Indigo |
| 別名 | 還原靛藍；靛青；還原深藍BG |
| 識別 | |
| CAS號 | 482-89-3 
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| ChemSpider | 4477009 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | COHYTHOBJLSHDF-BUHFOSPRBQ |
| RTECS | DU2988400 |
| 性質 | |
| 化學式 | C16H10N2O2 |
| 摩爾質量 | 262.27 g·mol⁻¹ |
| 外觀 | 藍色結晶粉末 |
| 密度 | 1.199 g/cm3 |
| 熔點 | 390～392 °C (升華) |
| 溶解性（水） | 微溶於水 |
| 危險性 | |
歐盟危險性符號 有害 Xn | |
| 警示術語 | R：R36/37/38 |
| 安全術語 | S：S26, S36 |
| 歐盟分類 | 207-586-9 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
靛藍（英語：Indigo）是一種還原染料，也是人類最早應用的天然染料之一，以其特徵性的靛藍色而得名。
歷史
[編輯]1870年德國化學家阿道夫·馮·拜爾用靛紅與三氯化磷反應並進行還原，成功合成了靛藍。[1] 1878年馮·拜爾從苯乙酸合成靛紅，從而完成了靛藍的全合成。1880年他確定出靛藍的化學結構。1880年至1882年期間，馮·拜爾又發展了從肉桂酸和鄰硝基苯甲醛（Baeyer-Drewsen靛藍合成）分別合成靛藍的路線。而早在1881年，德國巴斯夫公司便開始少量生產靛藍，早期採用拜爾的合成法，但造價較高，生產工藝不夠成熟，狀況並不理想。
1890年瑞士蘇黎世的教授卡爾·休曼（Karl Heumann）發展了另一條從鄰氨基苯甲酸合成靛藍的路線，也就是先讓鄰氨基苯甲酸與氯乙酸縮合為N-(2-羧苯基)甘氨酸，然後再經鹼熔、脫羧、氧化得到靛藍。1897年BASF公司放棄了拜爾法，改用休曼法進行生產。
1901年，德國的約翰·福萊格（John Pfleger）改良了休曼的方法，改用從苯胺為原料經N-苯基甘氨酸和3-吲哚酚生產靛藍。與休曼法相比，福萊格改進法有諸多優點，原料苯胺非常易得，而且反應產率也較高。目前靛藍幾乎全是由人工合成得到的，而合成方法就是以福萊格的改進法為基礎。
性質
[編輯]靛藍是一種藍色粉末，能溶於熱苯胺，幾乎不溶於水和乙醇。在濃硫酸中呈黃綠色，稀釋後為藍色沉澱；在濃硝酸中呈靛紅色，而後變為紅光黃色。在鹼性保險粉還原液中呈淡黃色，在酸性液中無色。
靛藍不溶於水、酸、鹼，欲製成染液吸附織物，必須先經過還原作用，成為靛白。靛白可溶於鹼液，可以用它來對動物或植物纖維進行上色，染後在空氣中進行氧化，再生成靛藍，附着於纖維上，呈藍色。所以靛藍的染液必須要有還原劑和鹼液存在。
生產
[編輯]由苯胺與氯乙酸在硫酸鐵存在下縮合為N-苯基甘氨酸鐵，而後加入氫氧化鉀進行母液轉化，然後與氨基鈉、混鹼進行鹼熔生成3-吲哚酚，後經空氣氧化、過濾、粉碎、乾燥和商品化，得到商品染料靛藍成品。
用途
[編輯]
靛藍主要用於染棉布或棉紗。農村染坊用發酵法染土布，牛仔褲大都由靛藍染經紗，與白紗交織而成。不經絲光染的棉布稱為毛藍布，可用保險粉法連續浸染，也可染羊毛和絲綢，在地毯和手工藝品有所應用。[2] 也用於制食品染料和有機顏料等。靛胭脂和溴靛藍都是靛藍的衍生物。
參考資料
[編輯]- ^ A. Bayer, A. Emmerling, "Reduktion des Isatins zu Indigoblau", Ber. Dtsch. Chem. Ges., 3, 514–517 (1870).
- ^ 化學工業出版社組織編寫. 中国化工产品大全 中卷. 北京: 化學工業出版社. 1994年7月: 1108–1109. ISBN 7-5025-1429-5.
