ε-己內酯
| Ε-己內酯 | |||
|---|---|---|---|
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| IUPAC名 Oxepan-2-one | |||
| 英文名 | Caprolactone | ||
| 別名 | 己內酯 | ||
| 識別 | |||
| CAS號 | 502-44-3 
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| PubChem | 10401 | ||
| ChemSpider | 9972 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYAG | ||
| ChEBI | 17915 | ||
| KEGG | C01880 | ||
| 性質 | |||
| 化學式 | C6H10O2 | ||
| 摩爾質量 | 114.14 g·mol⁻¹ | ||
| 密度 | 1.030 g/cm3 | ||
| 熔點 | -1 °C（272 K） | ||
| 沸點 | 241 °C（514 K）（[2]） | ||
| 溶解性（水） | 混溶[1] | ||
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
ε-己內酯或己內酯，是一種七元環內酯，得名於己酸，為無色液體，溶於大多數有機溶劑和水，曾作為己內酰胺前體而大規模生產。[3]
生產使用
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己內酯用於生產高度專業化聚合物，如開環聚合生成聚己內酯（也稱為聚卡普林，縮寫PCL）[3]，在手術中用作縫合材料。[4]
反應性
[編輯]己內酯雖然不再經濟性，但曾經作為己內酰胺前體而生產，在高溫下用氨處理可得到內酰胺：
- (CH2 )5CO2 + NH3 → (CH2)5C(O)NH + H2O
己內酯羰基化水解後可得庚二酸，其內酯環很容易被親核試劑如醇和水打開而得到聚內酯，最終得到 6-羥基己二酸。
相關化合物
[編輯]幾種其他己內酯包括α-、β-、γ-和δ-己內酯。都是手性的。 (R)-γ-己內酯是一些水果和蔬菜香氣部分，[5]也是由谷斑皮蠹所產生的一種信息素。[6] δ-己內酯存在於加熱乳脂中。[7]
一種己內酯醚用作AP/AN/Al火箭推進劑HTCE（Hydroxy-Terminated Caprolactone Ether）粘合劑。[8]
安全性
[編輯]己內酯迅速水解，生成的羥基羧酸表現出毒性，常見於其他羥基羧酸，[9]會引起嚴重的眼睛刺激，暴露於其中可能導致角膜損傷。
參考
[編輯]- ^ ε-caprolactone SIDS Initial Assessment Report (PDF). OECD. [2017-10-12]. （原始內容 (PDF)存檔於2011-08-15）.
- ^ Capa Monomer product data sheet (PDF). Perstorp. 2015-02-27 [2017-10-11]. （原始內容 (PDF)存檔於2017-02-02）.
- ^ 3.0 3.1 Köpnick, Horst; Schmidt, Manfred; Brügging, Wilhelm; Rüter, Jörn; Kaminsky, Walter. Polyesters. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 6th. Weinheim: Wiley-VCH. 2002. doi:10.1002/14356007.a21_227.
- ^ glycolide E-caprolactone copolymer Summary Report. CureHunter. [2017-10-11]. （原始內容存檔於2018-07-15）.
- ^ Mosandl, A.; Günther, C. Stereoisomeric flavor compounds: structure and properties of gamma-lactone enantiomers. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 1989, 37: 413–418. doi:10.1021/jf00086a031.
- ^ Nunez, M. Teresa; Martin, Victor S. Efficient oxidation of phenyl groups to carboxylic acids with ruthenium tetraoxide. A simple synthesis of (R)-gamma-caprolactone, the pheromone of Trogoderma granarium. Journal of Organic Chemistry. 1990, 55 (6): 1928–1932. doi:10.1021/jo00293a044.
- ^ Parliament, Thomas H.; Nawar, Wassef W.; Fagerson, Irving S. Delta-Caprolactone in Heated Milk Fat. Journal of Dairy Science. 1965, 48 (5): 615–616. doi:10.3168/jds.S0022-0302(65)88298-4
.
- ^ HTCE
- ^ Miltenberger, Karlheinz. Hydroxycarboxylic Acids, Aliphatic. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 6th. Weinheim: Wiley-VCH. 2002. doi:10.1002/14356007.a13_507.
