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偏諾皂苷元

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偏諾皂苷元
英文名 pennogenin
別名 彭羅皂苷元,噴諾皂苷元
識別
CAS號 507-89-1
PubChem 12314056
ChemSpider 23253323
SMILES
 
  • CC1CCC2(C(C3(C(O2)CC4C3(CCC5C4CC=C6C5(CCC(C6)O)C)C)O)C)OC1
InChI
 
  • InChI=1S/C27H42O4/c1-16-7-12-26(30-15-16)17(2)27(29)23(31-26)14-22-20-6-5-18-13-19(28)8-10-24(18,3)21(20)9-11-25(22,27)4/h5,16-17,19-23,28-29H,6-15H2,1-4H3/t16-,17-,19+,20-,21+,22+,23+,24+,25+,26-,27-/m1/s1
InChIKey SYYHBUHOUUETMI-WJOMMTHPSA-N
ChEBI 71824
性質
化學式 C27H42O4
摩爾質量 430.62 g·mol−1
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

偏諾皂苷元(英語:pennogenin),又譯噴鬧苷元,是一種天然甾體皂苷苷元,化學式C27H42O4,可見於主要存在於延齡草科重樓屬百合科植物中,在薯蕷屬植物也有發現[1],如黃獨[2]狹葉黃精[3][4]海南龍血樹[5]重樓[6]延齡草[7]丫蕊花[8]等物種。

結構

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偏諾皂苷元結構為C-25位R構型的異螺甾烷醇,C-3位連有β-羥基,C-17位連有一個α-羥基。形成糖苷時,主要在苷元3位連糖成苷[1]

生物合成

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偏諾皂苷元在植物體內由薯蕷皂苷元轉化而來。植物通過甲羥戊酸途徑合成2,3-氧化鯊烯,隨後在環阿屯醇合酶環氧化形成環阿屯醇,環阿屯醇經過去甲基、還原、異構、羥化等多步反應合成薯蕷皂苷元,薯蕷皂苷元的C-17位的氫被羥基取代後就形成了偏諾皂苷元,偏諾皂苷元可進一步與葡萄糖鼠李糖阿拉伯糖形成相應的偏諾皂苷[9][1]

參考資料

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  1. ^ 1.0 1.1 1.2 王瓊,王真,譚寧華. 2个半合成偏诺皂苷的NMR研究. 波譜學雜誌. 2010, 27 (4): 650-660. doi:10.3969/j.issn.1000-4556.2010.04.017. 
  2. ^ Hai Liu; Gui-Xin Chou; Tao Wu; Yin-Long Guo; Shun-Chun Wang; Chang-Hong Wang; Zheng-Tao Wang. Steroidal sapogenins and glycosides from the rhizomes of Dioscorea bulbifera. Journal of Natural Products. 2009-10, 72 (11). doi:10.1021/NP900255H. 
  3. ^ L. I. Glebko; Zh. I. Ul'kina; L. I. Berezhevskaya; S. A. Zinova; L. I. Strigina; P. G. Gorovoi. Diosgenin and β-sitosterol from the hypogeal organs ofPolygonatum stenophyllum. Chemistry of Natural Compounds. 2004-11, 21 (6). doi:10.1007/BF00576234. 
  4. ^ L. I. Glebko; L. I. Berezhevskaya; Zh. I. Ul'kina; L. I. Strigina; S. A. Zinova. Optimization of the method of isolating (25R)-spirost-5-ene-3?,17?-diol (pennogenin) from plant material. Chemistry of Natural Compounds. 2004-11, 23 (1). doi:10.1007/BF00602468. 
  5. ^ Hui Wang; Jian Liu; Jiao Wu; Wen-Li Mei; Hao-Fu Dai. Flavonoids from Dracaena cambodiana. Chemistry of Natural Compounds. 2011-09, 47 (4). doi:10.1007/S10600-011-0012-4. 
  6. ^ 塗渝嬌,蔣蕾,楊亞玲. 超临界CO2萃取重楼偏诺皂苷的工艺研究. 昆明理工大學學報(自然科學版). 2018, 43 (4): 98-104. doi:10.16112/j.cnki.53-1223/n.2018.04.014. 
  7. ^ 張忠立,左月明,熊師華,曾金祥,羅光明,李剛. 延龄草根及根茎的化学成分研究. 中草藥. 2011, 42 (09): 1689-1691. 
  8. ^ 杜丙源,張現濤,張雷紅,蔣建勤. 丫蕊花的化学成分. 藥學與臨床研究. 2011, 19 (4): 325-326. doi:10.3969/j.issn.1673-7806.2011.04.011. 
  9. ^ 王亢宗,李敏,田濟銘,等. 种利用蜗牛酶转化重楼皂苷Ⅵ制备偏诺皂苷元的方法. 世界科學技術-中醫藥現代化. 2022, 24 (5): 1760-1771. doi:10.11842/wst.20211123010.