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三溴化吡啶𬭩

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三溴化吡啶𬭩
识别
CAS号 39416-48-3  checkY
PubChem 11983801
SMILES
 
  • [n+]1ccccc1.Br[Br-]Br
性质
化学式 C5H6Br3N
摩尔质量 319.82 g·mol−1
外观 红色晶体
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

三溴化吡啶𬭩 (又称吡啶𬭩三溴化物)是一种有机化合物,由吡啶𬭩阳离子三溴阴离子组成。它也可以被看成是吡啶氢溴酸盐和 (Br2) 形成的配合物。该化学物质是固体,其反应性与溴相似。 它是一种强氧化剂,用于卤化反应中亲电体溴的来源。[1] 对应的喹啉化合物有类似的性质。[2]

制备

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三溴化吡啶𬭩可以由吡啶氢溴酸盐溴化亚砜的反应制得。[3]

PyHBr + Br2 → PyHBr3 (Py表示吡啶环)

性质

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三溴化吡啶𬭩是一种红色晶体[1],不溶于水[4]

用处

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三溴化吡啶𬭩是苯酚溴化剂[4]作为一种稳定的固体,它可以更容易地处理和精确称重,特别是用于小规模反应的重要性能。该化学品的反应中的一个例子把 3-甾酮1)溴化成 2,4-二溴胆甾烯酮(2):[1]

Bromination of a 3-Ketosteroid.
Bromination of a 3-Ketosteroid.

参考资料

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  1. ^ 1.0 1.1 1.2 Djerassi, Carl; Caesar R. Scholz. Brominations with Pyridine Hydrobromide Perbromide. Journal of the American Chemical Society. January 1948, 70 (1): 417–418. PMID 18918843. doi:10.1021/ja01181a508. 
  2. ^ Smalley, Robert K. 3. Haloquinolines. Jones, Gurnos (编). The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Quinolines. Wiley. 2009: 615. 
  3. ^ Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry. 4: Bromine and Iodine Compounds 4th. Georg Thieme Verlag. 2014: 35. ISBN 978-3-13-180014-5 (德语). 
  4. ^ 4.0 4.1 Pyridine hydrobromide perbromide, tech. 90%页面存档备份,存于互联网档案馆) data sheet from AlfaAesar, accessed August 13 2017.