5-甲基胞嘧啶
| 5-甲基胞嘧啶 | |
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| IUPAC名 4-amino-5-methyl-3H-pyrimidin-2-one | |
| 识别 | |
| CAS号 | 554-01-8 
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| PubChem | 65040 |
| ChemSpider | 58551 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | LRSASMSXMSNRBT-UHFFFAOYAO |
| ChEBI | 27551 |
| KEGG | C02376 |
| MeSH | 5-Methylcytosine |
| 性质 | |
| 化学式 | C5H7N3O |
| 摩尔质量 | 125.129 g·mol⁻¹ |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
5-甲基胞嘧啶（5-methylcytosine）为胞嘧啶受到甲基化之后，附加一个甲基于5号碳上的的型态，结构改变，但与互补碱基的配对性质不变。
5-甲基胞嘧啶是一种表观遗传修饰，参与的酵素称为DNA甲基转移酶（DNA methyltransferase）。对于细菌而言，5-甲基胞嘧啶可见于各式不同的位置，可用来作为一种标记，保护DNA不受自身的甲基化敏感（methylation-sensitive）限制酶破坏。在植物体内，5-甲基胞嘧啶出现于CpG与CpNpG序列里。而对真菌及动物来说，则主要存在于CpG双核苷酸（CpG dinucleotides）中。所有真核生物细胞中皆只有少量此类位置，脊椎动物的CpG胞嘧啶约有70%到80%受到甲基化。
胞嘧啶受到脱氨作用后，会转变成尿嘧啶，不过此情形相会被DNA修复酵素辨识并移除，而5-甲基胞嘧啶在脱氨作用之后则会形成胸腺嘧啶。此种转变会导致置换突变（transition mutation）的发生。
一般的胞嘧啶可在某些化学物质，如亚硝酸的作用下而发生脱氨作用，进而转变成胸腺嘧啶。5-甲基胞嘧啶可以抵抗亚硫酸所可能造成的脱氨作用，因此可用亚硫酸定序法（bisulfite sequencing）来分析DNA胞嘧啶的甲基化情形。
参考来源
[编辑]- Clark, Susan J., Janet Harrison, Cheryl L. Paul, and Marianne Frommer. (1994). High sensitivity mapping of methylated cytosines Nucleic Acids Research, Vol. 22, No. 15, 2990-2997.
- Colot, Vincent and Jean-Luc Rossignol. (1999). Eukaryotic DNA methylation as an evolutionary device BioEssays, Vol. 21, 402-411.
- Griffiths, Anthony J.F.; Miller, Jeffrey H.; Suzuki, David T.; Lewontin, Richard C.; & Gelbart, William M. (2000). Chapter 15: Gene Mutation in An Introduction to Genetic Analysis (7th Ed.). New York: W. H. FREEMAN. ISBN 0-7167-3520-2. (available online（页面存档备份，存于互联网档案馆） at the United States National Center for Biotechnology Information)