異佛爾酮

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異佛爾酮[1]
IUPAC名
3,5,5-Trimethyl-2-cyclohexen-1-one
英文名 Isophorone
識別
CAS號 78-59-1  ✓
PubChem 6544
ChemSpider 6296
SMILES
InChI
InChIKey HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYAC
EINECS 201-126-0
KEGG C14743
性質
化學式 C9H14O
摩爾質量 138.21 g·mol⁻¹
密度 0.92 g/cm3
熔點 −8.1 °C
沸點 215.2 °C
溶解性 12 g/L (20°C)
危險性
歐盟危險性符號
有害有害 Xn
警示術語 R:R21/22, R36/37, R40
安全術語 S:S2, S13, S23, S36/37/39, S46
若非註明,所有數據均出自一般條件(25 ℃,100 kPa)下。

異佛爾酮(Isophorone),又名「1,1,3-三甲基環己烯酮」,學名3,5,5-三甲基-2-環已烯-1-酮,是一個六元環狀的α,β-不飽和酮

性質[編輯]

異佛爾酮是無色至黃色有特徵性氣味(樟腦/薄荷香味)的揮發性液體。天然存在於小紅莓中。[2] 不溶於水,溶於乙醇乙醚丙酮等多數有機溶劑。見光轉變為二聚物。在空氣中被氧化為4,4,6-三甲基-1,2-環己二酮

合成[編輯]

由三分子丙酮在鹼性條件下縮合製得。[3] 該過程首先生成兩分子丙酮的羥醛縮合產物異丙叉丙酮,而後另一分子丙酮的負離子與異丙叉丙酮進行Michael加成,最後環化、失水得到異佛爾酮。後一反應可看作Robinson增環反應

從異丙叉丙酮合成異佛爾酮

用途[編輯]

為優良的高沸點溶劑,用作樹脂、樹膠、油類、漆、墨水、殺蟲劑和硝化纖維的溶劑。[2] 也用作有機合成中間體。

參見[編輯]

參考資料[編輯]

  1. ^ Merck Index, 13th Edition, 5215.
  2. ^ 2.0 2.1 Chronic Toxicity Summary 網際網路檔案館存檔,存檔日期2006-09-22.
  3. ^ 美國專利 5,849,957