異葎草酮

異葎草酮
	IUPAC名; 3,4-Dihydroxy-5-(3-methylbut- 2-enyl)-2-(3-methyl-1-oxobutyl)-4-(4- methyl-1-oxopent-3-enyl)-1- cyclopent-2-enone
識別
CAS號	25522-96-7
PubChem	93090
ChemSpider	84039
SMILES	O=C(C1(O)C(/O)=C(\C(=O)C1C/C=C(/C)C)C(=O)CC(C)C)C\C=C(/C)C;
InChI	1/C21H30O5/c1-12(2)7-9-15-19(24)18(16(22)11-14(5)6)20(25)21(15,26)17(23)10-8-13(3)4/h7-8,14-15,25-26H,9-11H2,1-6H3;
InChIKey	QARXXMMQVDCYGZ-UHFFFAOYAV
性質
化學式	C21H30O5
摩爾質量	362.46 g·mol−1
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

異葎草酮（英語：Isohumulone）是一種啤酒的苦味來源的化合物，化學式：C₂₁H₃₀O₅，屬異α-酸類，在啤酒花中發現。

啤酒苦味成分

啤酒的苦度是根據國際苦度單位（IBU）來確定，一個IBU單位定義為1 ppm的異葎草酮。當啤酒暴露在光線下，這些物質會被核黃素催化降解，通過環外碳-碳鍵的均裂產生自由基。斷開的醯基側鏈自由基隨後發生進一步分解釋放一氧化碳和產生1,1-二甲基烯丙基自由基。這種自由基最終會與含硫胺基酸反應產生硫醇。例如與半胱氨酸會生成3-甲基丁-2-烯-1-硫醇。這些硫醇會導致啤酒產生"臭鼬"味^[2]。

形成過程

異葎草酮由葎草酮發生異構化反應產生^[1]^[3]^[4]：

參考文獻

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