放線菌酮

放線菌酮
IUPAC名 4-[(2R)-2-[(1S,3S,5S)-3,5-Dimethyl-2-oxocyclohexyl]-2-hydroxyethyl]piperidine-2,6-dione
別名	Naramycin A, hizarocin, actidione, actispray, kaken, U-4527
識別
CAS號	66-81-9  Y
PubChem	6197
ChemSpider	5962
SMILES	O=C2NC(=O)CC(C[C@@H](O)[C@H]1C(=O)[C@@H](C)C[C@H](C)C1)C2
InChI	1/C15H23NO4/c1-8-3-9(2)15(20)11(4-8)12(17)5-10-6-13(18)16-14(19)7-10/h8-12,17H,3-7H2,1-2H3,(H,16,18,19)/t8-,9-,11-,12+/m0/s1
InChIKey	YPHMISFOHDHNIV-FSZOTQKABD
ChEBI	27641
RTECS	MA4375000
KEGG	C06685
IUPHAR配體	5433
性質
化學式	C15H23NO4
摩爾質量	281.35 g·mol−1
外觀	無色晶體
熔點	119.5—121 °C（392.6—394.1 K）
危險性
警示術語	R：R26 R27 R28
歐盟分類	有毒（T）
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

放線菌酮是一種具苦味的物質，在真核生物中對蛋白質生物合成過程有抑制效應的化合物，它是灰色鏈黴菌（Streptomyces griseus）的一種產物。它通過干擾蛋白質合成過程中的易位步驟而阻礙轉譯過程。在生物藥學研究中放線菌酮常被用來抑制生物體外真核細胞的蛋白質合成。這個方法非常有效、快速和廉價。而且通過將放線菌酮從試管中去除掉可以很快地取消它的作用。

由於放線菌酮擁有非常強烈的毒性，包括損害DNA、導致畸形胎兒和其它對繁殖過程的效應（包括出生障礙和對精子的毒性），它一般只被用在體外的研究應用中，它不適宜在人體內作為抗菌素使用。過去在農業中它被用來作為殺真菌劑，但是由於對它的危險性的認識不斷提高這個用法已經很少了。

鹼可以破壞放線菌酮，因此假如工作檯面或者容器被放線菌酮污染後，只要使用無害的鹼溶液（比如肥皂）清洗就可以了。

體外應用

在分子生物學中放線菌酮可被用來確定蛋白質（酶）的半衰期。使用放線菌酮處理細胞，然後使用蛋白質印跡法來顯示要被研究的蛋白質隨時間的數量變化。由於放線菌酮阻礙蛋白質的合成，細胞內的蛋白質不斷減少。