磷酸三甲苯酯

磷酸三甲苯酯
別名	Tri-ortho-cresyl phosphate; tri-o-cresyl phosphate; TOCP; tritolyl phosphate, ortho-isomer
識別
CAS號	78-30-8 ; 1330-78-5
PubChem	6527
ChemSpider	21106216
SMILES	Cc3ccccc3OP(=O)(Oc1ccccc1C)Oc2ccccc2C;
InChI	1/C21H21O4P/c1-16-10-4-7-13-19(16)23-26(22,24-20-14-8-5-11-17(20)2)25-21-15-9-6-12-18(21)3/h4-15H,1-3H3;
InChIKey	YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYAP
UN編號	2574
RTECS	TD0350000
性質
化學式	C21H21O4P
莫耳質量	368.37 g/mol g·mol⁻¹
外觀	無色液體
熔點	−40 °C（233 K）
沸點	255 °C（528 K）
危險性
	GHS危險性符號;
GHS提示詞	Danger
H-術語	H370, H411
P-術語	P260, P264, P270, P273, P307+311, P321, P391, P405, P501
NFPA 704	1 1 0
閃點	>
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

磷酸三甲苯酯（英語：Tricresyl phosphate，縮寫：TCP）是三種有機磷酸酯異構體的混合物，主要用作阻燃劑^[1]和製造漆、清漆以及乙烯基塑料的增塑劑。純品是無色的粘稠液體，但商業品通常是黃色的。幾乎不溶於水，但易溶於甲苯、己烷、乙醚等有機溶劑。在1854年由威廉臣以五氯化磷與甲酚（鄰、間、對異構體的混合物）合成，但現今亦可以甲酚與三氯氧磷或磷酸合成。磷酸三甲苯酯，尤其是全鄰位異構體，會引致急性中毒，慢性毒性也值得關注。鄰位異構體極毒，很少在需要純異構體的實驗室研究外單獨使用，正常不會用在有磷酸三甲苯酯的商業產品。

安全[編輯]

代謝[編輯]

雖然TOCP主要由尿液和糞便排泄，但部分由hepatic cytochrome P450系統代謝，包括羥基化甲基，脫芳基（去除一個鄰甲酚基）和羥甲基轉化為醛或羧酸。^{[來源請求]}

參考文獻[編輯]

^ Weil, Edward D. Phosphorus-Based Flame Retardants. Flame - Retardant Polymeric Materials. 1978: 103–131. ISBN 978-1-4684-6975-2. doi:10.1007/978-1-4684-6973-8_4.

[1] Weil, Edward D. Phosphorus-Based Flame Retardants. Flame - Retardant Polymeric Materials. 1978: 103–131. ISBN 978-1-4684-6975-2. doi:10.1007/978-1-4684-6973-8_4.

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