科爾貝腈合成

科爾貝腈合成（Kolbe nitrile synthesis），是製備腈類的一種方法，由鹵代烷與氰離子作用以產生腈。此方法以德國化學家阿道夫·威廉·赫爾曼·科爾貝（Hermann Kolbe）的名字命名。

${\ce {{R-X}+CN^{\ominus }->{R-C{\equiv }N}+X^{-}}}$

該反應是向碳鏈增加一個碳原子進行同系化的重要方法，因為腈很容易水解為羧酸，故增加腈的碳鏈的方法有限。

由於氰離子是一種兩可親核試劑（即在氰離子中有碳原子和氮原子兩個親核位點），因此反應亦得到副產物異腈，可用稀無機酸在室溫將其除去。異腈生成的量取決於反應機理、溶劑和金屬氰化物的性質，例如重金屬氰化物，氰化銀幾乎完全得到異腈，氰化亞銅約得到一半異腈，而氰化鉀和氰化鈉僅生成少量異腈。

例如溴代正丁烷和氰化鈉作用得到正戊腈和大約1％的異腈，此反應在二甲亞碸中進行得到93％產率。

此反應對於伯鹵和苄鹵特別有價值，但仲鹵和叔鹵效果不佳。苄鹵和類似化合物容易通過氯甲基化得到，而且性質極活潑。

芳香族腈的生成方法：對於芳鹵通常多用氰化亞銅而不用鹼金屬氰化物，轉變為腈，反應在二甲基甲醯胺或N-甲基吡咯烷酮中進行。也可將芳香重氮鹽經桑德邁爾反應（加CuCN）從而製得芳香族腈。

參見

• 化學反應列表