四甲基哌啶锂
外观
四甲基哌啶锂 | |
---|---|
![]() | |
IUPAC名 四甲基哌啶锂 Lithium tetramethylpiperidide | |
系统名 1-Lithio-2,2,6,6-tetramethylpiperidine | |
识别 | |
CAS号 | 38227-87-1 ![]() |
PubChem | 11051814 |
ChemSpider | 21428984 |
SMILES |
|
性质 | |
化学式 | C9H18LiN |
摩尔质量 | 147.19 g·mol−1 |
pKa | 37 |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
四甲基哌啶锂(Lithium tetramethylpiperidide),其縮寫為LiTMP或LTMP,也稱為harpoon鹼,是分子式為C9H18LiN的化合物,屬於有機鋰試劑,四甲基哌啶锂是一種非親核鹼,在pKa及位阻效应上都和二(三甲基硅基)氨基锂(LiHMDS)相近。
合成
[编辑]四甲基哌啶锂可以由2,2,6,6-四甲基哌啶和正丁基锂在-78 °C進行的去質子化反應中合成。有些研究指出在此反應也可以在0 °C下進行[1]。此化合物在四氢呋喃/乙苯的混合物中穩定,市面上買到的也是以此方式保存的化學品。
結構
[编辑]四甲基哌啶锂和許多鋰化合物一樣容易聚合,四甲基哌啶锂在固態容易形成四聚体[2]。
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8b/Lithium_tetramethylpiperide_tetramer.jpg/300px-Lithium_tetramethylpiperide_tetramer.jpg)
相關條目
[编辑]參考資料
[编辑]- ^ amide primer (页面存档备份,存于互联网档案馆) H. J. Reich 2002
- ^ M.F. Lappert, M.J. Slade, A. Singh, J.L. Atwood, R.D. Rogers and R. Shakir. Structure and reactivity of sterically hindered lithium amides and their diethyl etherates: crystal and molecular structures of [Li{N(SiMe3)2}(OEt2)]2 and tetrakis(2,2,6,6-tetramethylpiperidinatolithium). Journal of the American Chemical Society. 1983, 105 (2): 302–304. doi:10.1021/ja00340a031.
|