别孕烷二醇:修订间差异

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2019年10月19日 (六) 14:24的版本

别孕烷二醇
IUPAC名
(3R,5R,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-[(1S)-1-Hydroxyethyl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
识别
CAS号 80-92-2
PubChem 219833
SMILES
 
  • C[C@@H]([C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CC[C@H]4[C@@]3(CC[C@H](C4)O)C)C)O
ChEBI 8387
性质
化学式 C21H36O2
摩尔质量 320.51 g·mol−1
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

别孕烷二醇(英語:Allopregnanediol,又称5α-孕烷-3α,20α-二醇,5α-pregnane-3α,20α-diol)是一种内源孕酮别孕烷醇酮代谢产物,也是孕烷二醇(5β-孕烷-3α,20α-二醇)立体同分异构[1]。别孕烷二醇能作为别构调节GABA受体部分激动剂,因此可能起到神经甾体的生物学作用[2],也能作为孕烷X受体激动剂,尽管EC50比其他内源性的孕烷衍生物(如孕烯醇酮、孕烷二醇、5α-双氢孕酮、别孕烷醇酮)低一个数量级以上[3]

参考文献

  1. ^ Finn, Deborah A.; Purdy, Robert H. Neuroactive Steroids in Anxiety and Stress. 2007. doi:10.1002/9780470101001.hcn026. 
  2. ^ Belelli D, Gee KW. 5 alpha-pregnan-3 alpha,20 alpha-diol behaves like a partial agonist in the modulation of GABA-stimulated chloride ion uptake by synaptoneurosomes. Eur. J. Pharmacol. 1989, 167 (1): 173–6. PMID 2550257. doi:10.1016/0014-2999(89)90760-7. 
  3. ^ Ekins, Sean; Reschly, Erica J; Hagey, Lee R; Krasowski, Matthew D. Evolution of pharmacologic specificity in the pregnane X receptor. BMC Evolutionary Biology. 2008, 8 (1): 103. ISSN 1471-2148. PMC 2358886可免费查阅. doi:10.1186/1471-2148-8-103.