4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽

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4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽
IUPAC名
4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽
别名 Xantphos
识别
CAS号 161265-03-8
PubChem 636044
ChemSpider 551930
SMILES
InChI
InChIKey CXNIUSPIQKWYAI-UHFFFAOYAQ
性质
化学式 C39H32OP2
摩尔质量 578.62 g·mol⁻¹
外观 白色固体
密度 1.34 g/mL
熔点 224-228 °C
溶解性 有机溶剂
危险性
主要危害 可燃
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽Xantphos)是一种由氧杂蒽杂环衍生出的有机磷化合物。4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽为常用的双齿配体,值得注意的是该膦配体具有特别宽的咬入角。这种配体常用于烯烃氢甲酰化反应。[1]

4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽与氯化钯既可形成顺式加合物也和反式加合物,由此可证明其宽泛的咬入角。相比具更大咬入角的一个相关双齿配体为SPANphos

4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽配体可通过如下方法制备:9,9-二甲基氧杂蒽先进行双重直接锂化,而后和氯代二苯基膦反应制得。[2]

参考文献[编辑]

  1. ^ Piet W. N. M. van Leeuwen, Paul C. J. Kamer, Joost N. H. Reek, and Peter Dierkes. Ligand Bite Angle Effects in Metal-catalyzed C-C Bond Formation. Chemical Reviews. 2000年, 100: 2741–2769. doi:10.1021/cr9902704. PMID 11749304. 
  2. ^ Mirko Kranenburg, Yuri E. M. van der Burgt, Paul C. J. Kamer, Piet W. N. M. van Leeuwen, Kees Goubitz, and Jan Fraanje. New Diphosphine Ligands Based on Heterocyclic Aromatics Inducing Very High Regioselectivity in Rhodium-Catalyzed Hydroformylation: Effect of the Bite Angle. Organometallics. 1995年, 14: 3081–3089. doi:10.1021/om00006a057.