二亚乙基三胺

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二亚乙基三胺
IUPAC名
N1-(2-Aminoethyl)ethane-1,2-diamine
别名 N-(2-Aminoethyl)-1,2-ethanediamine; bis(2-Aminoethyl)amine; DETA; 2,2'-Diaminodiethylamine
识别
CAS号 111-40-0  checkY
PubChem 8111
ChemSpider 13835401
SMILES
 
  • NCCNCCN
Beilstein 605314
Gmelin 2392
UN编号 2079
EINECS 203-865-4
ChEBI 30629
RTECS IE1225000
MeSH diethylenetriamine
性质
化学式 C4H13N3
摩尔质量 103.17 g·mol−1
外观 无色液体
氣味 似氨
密度 955 mg mL−1
熔点 -39 °C（234.15 K）
沸点 204 °C（477.2 K）
溶解性（水） 互溶[1]
log P −1.73
蒸氣壓 10 Pa（20 °C）
折光度n
D 		1.484
热力学
ΔfHm⦵298K −65.7–−64.7 kJ mol−1
ΔcHm⦵ −3367.2–−3366.2 kJ mol−1
热容 254 J K−1 mol−1 (at 40 °C)
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中腐蚀性物质的标签图案 《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中有害物质的标签图案
GHS提示词 DANGER
H-术语 H302
P-术语 P280, P305+351+338, P310
爆炸極限 2–6.7%
PEL 无[1]
相关物质
相关胺
相关化学品
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

二亚乙基三胺（简称DETA，又称二乙烯三胺、二(2-氨基乙基)胺、2,2'-氨亚基二(乙胺)[2]）是一种有机化合物，化学式为HN(CH2CH2NH2)2。这种无色吸湿液体可溶于水和极性有机溶剂，但不溶于低级碳氢化合物。二乙烯三胺是二甘醇的结构类似物。它的化学性质与乙二胺相似，用途也相像。它是弱碱，水溶液呈碱性。DETA是从1,2-二氯乙烷生产乙二胺的副产品。[3]

反应和用途[编辑]

在环氧粘合剂和其他热固性材料中，二乙烯三胺是环氧树脂的常用固化剂。[4]它与环氧基团反应时会被N-烷基化，形成交叉链接。

三胺固化环氧胶的结构。树脂的环氧基团都与固化剂发生反应。所得交叉链接很多的材料含有许多OH基团，使其更加粘合。

在配位化学中，它可用作三齿配体，形成配合物，如Co(dien)(NO2)3。[5]

它与一些有关的胺一样，在石油工业中用于提取酸性气体。

DETA与乙二胺一样，也可用于敏化硝基甲烷，制成类似于PLX的液态炸药。

DETA已经过美國海軍研究辦公室的评估，用于研发中的反地雷系统（Countermine System）。它可以引爆并消耗海滩和碎波带上堆积的地雷。[6]

参见[编辑]

参考文献[编辑]

  1. ^ 1.0 1.1 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0211. NIOSH. 
  2. ^ Health Council of the Netherlands: Committee on Updating of Occupational Exposure Limits. 2,2'-Iminodi(ethylamine); Health-based Reassessment of Administrative Occupational Exposure Limits. (PDF). 2005. 
  3. ^ Eller, K.; Henkes, E.; Rossbacher, R.; Höke, H., Amines, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a02_001 
  4. ^ Brydson, J. A. J. A. Brydson , 编. Epoxide Resins Seventh. Oxford: Butterworth-Heinemann. 1999: 744–777. ISBN 9780750641326. doi:10.1016/B978-075064132-6/50067-X. 
  5. ^ Crayton, P. H.; Zitomer, F.; Lambert, J. Kleinberg, J. , 编. Inorganic Syntheses 7. 1963: 207–213. ISBN 9780470132388. doi:10.1002/9780470132388.ch56. 
  6. ^ Hill, Brandon. U.S. Navy Announces "Venom Penetrator" Countermine Projectile. DailyTech. January 25, 2007 [July 16, 2013]. （原始内容存档于October 4, 2014）. 
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