二亞乙基三胺

二亞乙基三胺
	IUPAC名; N1-(2-Aminoethyl)ethane-1,2-diamine
別名	N-(2-Aminoethyl)-1,2-ethanediamine; bis(2-Aminoethyl)amine; DETA; 2,2'-Diaminodiethylamine
識別
CAS號	111-40-0
PubChem	8111
ChemSpider	13835401
SMILES	NCCNCCN;
Beilstein	605314
Gmelin	2392
UN編號	2079
EINECS	203-865-4
ChEBI	30629
RTECS	IE1225000
MeSH	diethylenetriamine
性質
化學式	C4H13N3
摩爾質量	103.17 g·mol−1
外觀	無色液體
氣味	似氨
密度	955 mg mL−1
熔點	-39 °C（234.15 K）
沸點	204 °C（477.2 K）
溶解性（水）	互溶
log P	−1.73
蒸氣壓	10 Pa（20 °C）
折光度n; D	1.484
熱力學
ΔfHm⦵298K	−65.7–−64.7 kJ mol−1
ΔcHm⦵	−3367.2–−3366.2 kJ mol−1
熱容	254 J K−1 mol−1 (at 40 °C)
危險性
	GHS危險性符號;
GHS提示詞	DANGER
H-術語	H302
P-術語	P280, P305+351+338, P310
爆炸極限	2–6.7%
PEL	無
相關物質
相關胺	二甲胺; 三甲胺; N-亞硝基二甲胺; 二乙胺; 三乙胺; 二異丙胺; 二甲胺基丙胺（英語：Dimethylaminopropylamine）; N,N-二異丙基乙基胺; 三異丙胺; 三(2-氨基乙基)胺（英語：Tris(2-aminoethyl)amine）; 雙(2-氯乙基)甲胺; 雙(2-氯乙基)乙胺（英語：HN1 (nitrogen mustard)）; 三(2-氯乙基)胺（英語：HN3 (nitrogen mustard)）;
相關化學品	偏二甲肼; 雙胍; 雙縮硫脲（英語：Dithiobiuret）; 1-(4-氨基丁基)胍（英語：Agmatine）;
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

二亞乙基三胺（簡稱DETA，又稱二乙烯三胺、二(2-氨基乙基)胺、2,2'-氨亞基二(乙胺)^[2]）是一種有機化合物，化學式為HN(CH₂CH₂NH₂)₂。這種無色吸濕液體可溶於水和極性有機溶劑，但不溶於低級碳氫化合物。二乙烯三胺是二甘醇的結構類似物。它的化學性質與乙二胺相似，用途也相像。它是弱鹼，水溶液呈鹼性。DETA是從1,2-二氯乙烷生產乙二胺的副產品。^[3]

反應和用途[編輯]

在環氧粘合劑和其他熱固性材料中，二乙烯三胺是環氧樹脂的常用固化劑。^[4]它與環氧基團反應時會被N-烷基化，形成交叉連結。

三胺固化環氧膠的結構。樹脂的環氧基團都與固化劑發生反應。所得交叉連結很多的材料含有許多OH基團，使其更加粘合。

在配位化學中，它可用作三齒配體，形成配合物，如Co(dien)(NO₂)₃。^[5]

它與一些有關的胺一樣，在石油工業中用於提取酸性氣體。

DETA與乙二胺一樣，也可用于敏化硝基甲烷，製成類似於PLX的液態炸藥。

DETA已經過美國海軍研究辦公室的評估，用於研發中的反地雷系統（Countermine System）。它可以引爆並消耗海灘和碎波帶上堆積的地雷。^[6]

參見[編輯]

三乙烯四胺（英語：triethylenetetramine）

參考文獻[編輯]

^ ^1.0 ^1.1 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0211. NIOSH.
^ Health Council of the Netherlands: Committee on Updating of Occupational Exposure Limits. 2,2'-Iminodi(ethylamine); Health-based Reassessment of Administrative Occupational Exposure Limits. (PDF). 2005.
^ Eller, K.; Henkes, E.; Rossbacher, R.; Höke, H., Amines, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a02_001
^ Brydson, J. A. J. A. Brydson , 編. Epoxide Resins Seventh. Oxford: Butterworth-Heinemann. 1999: 744–777. ISBN 9780750641326. doi:10.1016/B978-075064132-6/50067-X.
^ Crayton, P. H.; Zitomer, F.; Lambert, J. Kleinberg, J. , 編. Inorganic Syntheses 7. 1963: 207–213. ISBN 9780470132388. doi:10.1002/9780470132388.ch56.
^ Hill, Brandon. U.S. Navy Announces "Venom Penetrator" Countermine Projectile. DailyTech. January 25, 2007 [July 16, 2013]. （原始內容存檔於October 4, 2014）.

[NIOSH-1] 1.0 ^1.1 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0211. NIOSH.

[2] Health Council of the Netherlands: Committee on Updating of Occupational Exposure Limits. 2,2'-Iminodi(ethylamine); Health-based Reassessment of Administrative Occupational Exposure Limits. (PDF). 2005.

[Ullmann2-3] Eller, K.; Henkes, E.; Rossbacher, R.; Höke, H., Amines, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a02_001

[4] Brydson, J. A. J. A. Brydson , 編. Epoxide Resins Seventh. Oxford: Butterworth-Heinemann. 1999: 744–777. ISBN 9780750641326. doi:10.1016/B978-075064132-6/50067-X.

[5] Crayton, P. H.; Zitomer, F.; Lambert, J. Kleinberg, J. , 編. Inorganic Syntheses 7. 1963: 207–213. ISBN 9780470132388. doi:10.1002/9780470132388.ch56.

[6] Hill, Brandon. U.S. Navy Announces "Venom Penetrator" Countermine Projectile. DailyTech. January 25, 2007 [July 16, 2013]. （原始內容存檔於October 4, 2014）.

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