失水反应

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失水反应,也称脱水反应,是消除反应的一类,反应中反应物发生化学反应脱去。加速失水反应进行的化学试剂一般称为失水剂失水成的反应是常见的失水反应之一,反应通常需要借助布朗斯特酸催化,以使不好的离去基团羟基(-OH)转化为易离去的水(-OH2+)。

有机合成中的失水反应主要有:

2 R-OH → R-O-R + H2O
  • 醇失水成
R-CH2-CHOH-R → R-CH=CH-R + H2O
2 RCO2H → (RCO)2O + H2O
RCONH2 → R-CN + H2O
环己二烯醇重排反应
C12H22O11 + 98% H2SO4 → 12 C (石墨粉) + 11 H2O(g) + 硫酸/水混合物

浓硫酸与水发生强烈放热反应,推动了上述反应进行。

常见的失水剂有:浓硫酸、浓磷酸、热氧化铝及热的陶瓷材料。

参见[编辑]

参考资料[编辑]

  1. ^ Margaret Jevnik Gentles, Jane B. Moss, Hershel L. Herzog, and E. B. Hershberg. The Dienol-Benzene Rearrangement. Some Chemistry of 1,4-Androstadiene-3,17-dione. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80 (14): 3702 – 3705. doi:10.1021/ja01547a058.