氟乙烯

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氟乙烯
IUPAC名
Fluoroethene
别名 Vinylfluoride, Fluoroethylene, Monofluoroethylene, Vinyl fluoride monomer, VF, R 1141, UN 1860 (inhibited)
识别
CAS号 75-02-5
PubChem 6339
ChemSpider 6099
SMILES
InChI
EINECS 200-832-6
ChEBI 51314
RTECS YZ7351000
KEGG C19185
性质
化学式 C2H3F
摩尔质量 46.04 g·mol⁻¹
外观 无色气体
密度 0.707 g/cm3
熔点 -160.5 °C(113 K)
沸点 -72.2 °C(201 K)
溶解性 微溶
蒸氣壓 25 500 kPa
危险性
警示术语 R:R12
安全术语 S:S9, S16, S33
欧盟分类 极易燃 F+
NFPA 704
NFPA 704.svg
4
2
2
 
闪点 -91.005 °C
自燃温度 385 °C
爆炸極限 2.6 - 21.7 %
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

氟乙烯英语Vinyl fluoride)是一种分子式为C2H3F的脂肪族不饱和氟代烃

性质[编辑]

氟乙烯常温下为无色,有极弱味的极易燃气体,微溶于水,溶于乙醇乙醚丙酮。它的化学性质活泼,容易发生聚合三相点为-160.5 °C。[1]

合成与生产[编辑]

比利时科学家Frédéric Swarts(曾在1892年合成了历史上最早的氟氯烃一氟三氯甲烷二氟二氯甲烷)在1901年合成了氟乙烯。他当时使用的是锌与1,1-二氟-2-溴甲烷。

目前的工业生产主要采用乙炔氟化氢在含或含的催化剂催化下发生加成反应[2][3]

\mathrm{HC \equiv CH  +  HF \rightarrow CH_2=CHF}

另一种常用的方式则是用1-氯-1-氟乙烷或1-氯-2-氟乙烷发生消去反应:

\mathrm{CH_3CHClF \rightarrow CH_2=CHF + HCl}
\mathrm{CH_2FCH_2Cl \rightarrow CH_2=CHF + HCl}

除此之外,还可以通过乙烯直接在氯化铜的催化下合成或1,1-二氟乙烷经热裂解而得,等等。[4]

美国国家环境保护局(EPA)在1990年将氟乙烯列为“高产量化学品”(High production chemical),并估计当年美国的产量为1740吨至3160吨。[3] 1999年的世界总产量则约为33000吨。[5]

用途[编辑]

氟乙烯被用于制备聚氟乙烯树脂,或与其他单体(如氯乙烯六氟丙烯)反应生成共聚物[1] 这些聚合物具有优秀的抗老化、抗化学腐蚀能力,以及很高的太阳能总透射比,因此被用作化工设备上的防腐涂层及太阳能电池板上的涂层等。[6][7] 氟乙烯还曾被用作代号为R-1141的制冷剂

致癌性[编辑]

氟乙烯是动物致癌物及可疑人类致癌物,能够使大鼠小鼠患上血管肉瘤癌症[3][8] 这是由于它在体内的代谢产物氟乙醛与环氧氟乙烷能够与DNA反应生成加合物,引起DNA损伤与基因突变[9][10]

另见[编辑]

参考资料[编辑]

  1. ^ 1.0 1.1 Record of CAS RN 75-02-5 in the GESTIS Substance Database from the IFA, accessed on 2010-7-29
  2. ^ Hans-Jürgen Arpe; Industrielle Organische Chemie: Bedeutende Vor- und Zwischenprodukte, S.246ff; ISBN 978-3-527-31540-6
  3. ^ 3.0 3.1 3.2 Vinyl Fluoride (National Toxicology Program)
  4. ^ Siegemund, G. N.; Schwertfeger, W.; Feiring, A.; Smart, B.; Behr, F.; Vogel, H.; McKusick, B. Fluorine Compounds, Organic. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2000. doi:10.1002/14356007.a11_349. ISBN 3527306730. 
  5. ^ 1,1’-DIFLUOROETHYLENE (inchem)
  6. ^ Ebnesajjad, S. (2001) Poly(vinyl fluoride). In: Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, New York, John Wiley & Sons (online)
  7. ^ Dupont (2007) http://www2.dupont.com/Photovoltaic/en_US/index.html
  8. ^ Bogdanffy, M.; Kee, C. R.; Kelly, D. P.; Carakostas, M. C.; Sykes, G. P. Subchronic inhalation study with vinyl fluoride: Effects on hepatic cell proliferation and urinary fluoride excretion. Fundamental and Applied Toxicology. 1990, 15 (2): 394–406. doi:10.1016/0272-0590(90)90064-Q. PMID 2227164. 
  9. ^ Cantoreggi, S.; Keller, D. A. Pharmacokinetics and Metabolism of Vinyl Fluoridein Vivoandin Vitro. Toxicology and Applied Pharmacology. 1997, 143 (1): 130–139. doi:10.1006/taap.1996.8041. PMID 9073601. 
  10. ^ Boivin-Angèle, S.; Lefrançois, L.; Froment, O.; Spiethoff, A.; Bogdanffy, M. S.; Wegener, K.; Wesch, H.; Barbin, A. 等. Ras gene mutations in vinyl chloride-induced liver tumours are carcinogen-specific but vary with cell type and species. International Journal of Cancer. 2000, 85 (2): 223–227. doi:10.1002/(SICI)1097-0215(20000115)85:2<223::AID-IJC12>3.0.CO;2-H. PMID 10629081.