2,4,6-三氯苯甲酰氯
外观
2,4,6-三氯苯甲酰氯 | |
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IUPAC名 2,4,6-trichlorobenzoyl chloride | |
别名 | 山口试剂 |
识别 | |
缩写 | TCBC |
CAS号 | 4136-95-2 |
PubChem | 2733703 |
ChemSpider | 2015479 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | OZGSEIVTQLXWRO-UHFFFAOYSA-N |
Beilstein | 2050280 |
UN编号 | 3265 |
EINECS | 609-916-0 |
性质 | |
化学式 | C7H2Cl4O |
摩尔质量 | 243.9 g·mol−1 |
外观 | 浅黄色液体 |
密度 | 1.561 g·mL−1 |
沸点 | 90—96 °C(363—369 K)(0.7 torr)[1] |
溶解性(水) | 反应 |
log P | 2.738 |
危险性 | |
GHS危险性符号 | |
GHS提示词 | 危险 |
H-术语 | H314, H318 |
P-术语 | P264, P280, P301+330+331, P303+361+353, P304+340+310, P305+351+338+310, P363, P405, P501 |
NFPA 704 | |
闪点 | 113 °C |
相关物质 | |
相关化学品 | 苯甲酰氯 3,5-二氯苯甲酰氯 |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
2,4,6-三氯苯甲酰氯是一种有机氯化合物,化学式为C7H2Cl4O。
它最初于1979年由Yamaguchi M等人以2,4,6-三氯苯胺为原料反应制得。[2]后来,Seebach等人报道了一种更简单的方法,即通过1,3,5-三氯苯和正丁基锂反应后,经二氧化碳转化为相应的羧酸,再在氯化亚砜中回流得到酰氯。[3]
它和二甲胺在吡啶存在下于二氯甲烷中反应,可以得到N,N-二甲基-2,4,6-三氯苯甲酰胺。[4]
参考文献
[编辑]- ^ Enders, Edgar; Rathjen, Heinrich. Chlorination of chlorobenzaldehydes. 1964 BE 647037.
- ^ Inanaga J, Katsuki T, Takimoto S, Ouchida S, Inoue K, Nakano A, Okukado N, Yamaguchi M. Chem. Lett. 1979; 1021
- ^ Sutter MA, Seebach D. Liebigs Ann. Chem. 1983; 939
- ^ Gary E Keck, Mark D McLaws, Travis T Wager. A Direct and Mild Conversion of Tertiary Aryl Amides to Methyl Esters Using Trimethyloxonium Tetrafluoroborate: A Very Useful Complement to Directed Metalation Reactions. Tetrahedron. 2000-12, 56 (51): 9875–9883 [2022-04-07]. doi:10.1016/S0040-4020(00)00969-8. (原始内容存档于2020-07-10) (英语).