Zethrene

维基百科,自由的百科全书
跳到导航 跳到搜索
Zethrene
IUPAC名
Dibenzo[de,mn]tetracene
二苯并[de,mn]并四苯
识别
CAS号 214-63-1  ✗
ChemSpider 11562880
SMILES
InChI
性质
化学式 C24H14
摩尔质量 302.37 g·mol−1
熔点 262 °C(535 K)
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

Zethrene[注 1]二苯并[de,mn]并四苯[1])是由两个非对映体单元组成的多环芳烃。根据Clar's规则,两个外侧的环单元是有芳香性的,但两个中心双键却一点也不具有芳香性。因此,该化合物有着较多的学术研究。Zethrene是暗红色的,它对光敏感,在日光灯照射下12 h便可完全分解。其熔点为262℃。

制备[编辑]

Zethrene最初由Erich Clar于1955年分别由为原料合成。[2]Mitchell和Sondheimer由苯环化[注 2]的[10]轮烯制备了这种化合物。[3][4]

1968年Sondheimer所用的Zethrene合成路线
1968年Sondheimer所用的Zethrene合成路线

Kemp、Storie和Tulloch[5]报道了一种的挤压法;Wu等人[6]报道通过偶联反应,或者说二聚化后原位(in situ)去甲硅烷基化(desilylization)反应来合成它。

2010年Wu所用的Zethrene合成路线
2010年Wu所用的Zethrene合成路线

2013年,Heck的变体有了报道。[7]

Zethrene的衍生物是已知的。[8][9]

结构[编辑]

X射线晶体学表明,Zethrene是一种平面分子。[6]相比于芳香组分,分子中心部分的键长与单键或双键的自身键长一致。

参考文献[编辑]

  1. ^ 梁志雄, 缪谦. 二苯并[de,nm]并四苯的合成及半导体性质研究. 全国有机固体电子过程暨华人有机光电功能材料学术讨论会 , 2010
  2. ^ Clar, Erich; Lang, Karl Friedrich; Schulz-Kiesow, Hans. Aromatische Kohlenwasserstoffe, LXX. Mitteil.1): Zethren (1.12; 6.7-Dibenztetracen). Chemische Berichte. 1955, 88 (10): 1520. doi:10.1002/cber.19550881008. 
  3. ^ Mitchell, Reginald Harry; Sondheimer, Franz. A dinaphth[10]annulene. Journal of the American Chemical Society. 1968, 90 (2): 530. doi:10.1021/ja01004a080. 
  4. ^ Mitchell, R.H.; Sondheimer, F. The attempted synthesis of a dinaphth-1,6-bisdehydro[10]annulene. Tetrahedron. 1970, 26 (9): 2141. doi:10.1016/S0040-4020(01)92792-9. 
  5. ^ Kemp, William; Storie, Iain T.; Tulloch, Charles D. Synthesis of potentially basic hydrocarbons by sulphur extrusion and/or bis-Wittig reactions. Two syntheses of benz[5,6]indeno[2,1-a]phenalene and a new synthesis of dibenzo[de,mn]naphthacene (zethrene). Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. 1980: 2812. doi:10.1039/P19800002812. 
  6. ^ 6.0 6.1 Wu, Tsun-Cheng; Chen, Chia-Hua; Hibi, Daijiro; Shimizu, Akihiro; Tobe, Yoshito; Wu, Yao-Ting. Synthesis, Structure, and Photophysical Properties of Dibenzo[de,mn]naphthacenes. Angewandte Chemie International Edition. 2010, 49 (39): 7059. doi:10.1002/anie.201001929. 
  7. ^ Shan, Liang; Liang, Zhixiong; Xu, Xiaomin; Tang, Qin; Miao, Qian. Revisiting zethrene: Synthesis, reactivity and semiconductor properties. Chemical Science. 2013, 4 (8): 3294. doi:10.1039/C3SC51158H. 
  8. ^ Umeda, Rui; Hibi, Daijiro; Miki, Koji; Tobe, Yoshito. Tetradehydrodinaphtho[10]annulene: A Hitherto Unknown Dehydroannulene and a Viable Precursor to Stable Zethrene Derivatives. Organic Letters. 2009, 11 (18): 4104. doi:10.1021/ol9015942. 
  9. ^ Sun, Zhe; Huang, Kuo-Wei; Wu, Jishan. Soluble and Stable Zethrenebis(dicarboximide) and Its Quinone. Organic Letters. 2010, 12 (20): 100923111447081. doi:10.1021/ol102088j. 

注释[编辑]

  1. ^ Zethrene词无中文翻译,中文文献采用的均为英语Zethrene表示该化合物。这类化合物在命名时会用“艹”字头加音译的偏旁构成。
  2. ^ 原文为“benzannulated”,英文释义参见维基词典 - benzannulated