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碳-氧键

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碳-氧键是指原子和原子之间形成的共价键,这是有机化学生物化学中最常见的化学键之一。[1]氧原子具有6个价电子,倾向于与碳原子共用两个电子形成化学键,剩下的四个非键电子形成两对孤对电子。最简单的含碳-氧键化合物是,它们可以看作的有机衍生物

碳-氧键是强极性键,电子云明显偏向氧(电负性:碳2.55,氧3.44)。石蜡族的碳–氧键键长平均在143皮米左右,比碳-氮键碳-碳键都要短。羧酸中单键键长更短(136pm),其中因为共轭效应的存在而具有部分双键的性质。环氧化合物中键长更长(147pm),因为角张力的存在使得电子云不能很好地重叠。[2]碳–氧键的键能也比碳-氮键或碳–碳键大。例如,298K时,甲醇中C-O键键能为91 kcal/mol,甲胺中C-N键键能为87 kcal/mol,而乙烷中C-C键键能为87 kcal/mol。

含有端基碳氧双键官能团的化合物统称为羰基化合物,包括羧酸羧酸衍生物等等。分子内部的碳氧双键存在于带正电的𨦡盐离子中,但它们多以反应中间体的形式存在。在呋喃及其衍生物中,氧原子的孤对电子参与了p-π共轭,因此呋喃是芳香性的。羰基化合物中碳氧双键的键长约为123 pm。而酰卤中的碳氧双键具有部分三键的性质,因此键长只有 117 pm。常見的碳氧三键只在一氧化碳分子中存在,其中键长很短(112.8 pm)、键能很大。这样的三键键能很大,甚至比氮氮三键的键能还高。[3]氧也可以形成三价的化合物,例如氟硼酸三甲基𨦡

化学

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生成碳-氧键的重要反应有Williamson醚合成亲核酰基取代反应和烯烃的亲电加成反应Paternò–Büchi反应相当于羰基进行的复分解反应

含氧官能团

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碳–氧键存在于以下这些官能团中:

化学分类 键级 化学式 结构式 例子
1 R3C–OH Alcohol Ethanol
乙醇
1 R3C–O–CR3 Ether Diethyl ether
乙醚
过氧化物 1 R3C–O–O–CR3 Hydroperoxide Di-tert-butyl peroxide
二叔丁基过氧化物
1 和 2 R3C–CO–O–CR3 Ester Ethyl acrylate
丙烯酸乙酯
碳酸酯 1 R3C–O–CO–O–CR3 Carbonate ester Ethylene carbonate
碳酸乙二酯
2 R3C–CO–CR3 Ketone Acetone
丙酮
2 R3C–CHO Aldehyde Acrolein
丙烯醛
羧酸 1 和 2 R3C–COOH 羧酸 乙酸
乙酸
呋喃 1.5 Furan Furfural
糠醛
吡喃鎓盐 1.5 pyridine Anthocyanin
花色苷

参见

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参考资料

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  1. ^ Organic Chemistry John McMurry 2nd Ed.
  2. ^ CRC Handbook of Chemistry and Physics 65Th Ed.
  3. ^ Standard Bond Energies 互联网档案馆存檔,存档日期2016-08-29., Department of Chemistry, Michigan State University