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黄酮醇

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黄酮醇的分子骨架

黄酮醇（英語：flavonol）是一类黄酮类化合物，其具有3-羟基黄酮骨架。

黄酮醇广泛存在于水果和蔬菜中，包括茶飲、西紅柿、羽衣甘藍、花椰菜等。攝取富含抗氧化功能的黃酮醇食物，据研究显示随着年龄的增长，整体认知和多种认知能力下降较慢[1]。西方人每日黄酮醇摄入量为20至50毫克[2]。

黄酮醇互变异构诱导了双荧光现象，这有利于植物抵抗紫外线和呈现花色[3]。

药物相互作用

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黄酮类化合物对细胞色素P450的活性有影响。黄酮醇是CYP2C9[4]和CYP3A4[2]的的抑制剂，这两种酶参与体内大部分药物的代谢。

黄酮醇类化合物

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黄酮醇类化合物
中文名 英文名 IUPAC名 5 6 7 8 2' 3' 4' 5' 6'
3-羟基黄酮 3-hydroxyflavone 3-hydroxy-2-phenylchromen-4-one H H H H H H H H H
杜鹃黄素 Azaleatin 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,7-dihydroxy-5-methoxychromen-4-one OCH3 H OH H H H OH OH H
漆黃素 Fisetin 3,3',4',7-tetrahydroxy-2-phenylchromen-4-one H H OH H H H OH OH H
高良姜素 Galangin 3,5,7-trihydroxy-2-phenylchromen-4-one OH H OH H H H H H H
棉黄素 Gossypetin 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7,8-tetrahydroxychromen-4-one OH H OH OH H OH OH H H
山柰素 Kaempferide 3,5,7-trihydroxy-2-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one OH H OH H H H OCH3 H H
山柰酚 Kaempferol 3,4',5,7-tetrahydroxy-2-phenylchromen-4-one OH H OH H H H OH H H
异鼠李素 Isorhamnetin 3,5,7-trihydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)chromen-4-one OH H OH H H OCH3 OH H H
桑色素 Morin 2-(2,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxychromen-4-one OH H OH H OH H OH H H
杨梅黄酮 Myricetin 3,3',4',5',5,7-hexahydroxy-2-phenylchromen-4-one OH H OH H H OH OH OH H
柚皮黄素 Natsudaidain 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-hydroxy-5,6,7,8-tetramethoxychromen-4-one OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 H H OCH3 OCH3 H
藿香黃酮醇 Pachypodol 5-hydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3,7-dimethoxychromen-4-one OH H OCH3 H H H OH OCH3 H
槲皮素 Quercetin 3,3',4',5,7-pentahydroxy-2-phenylchromen-4-one OH H OH H H OH OH H H
鼠李秦素 Rhamnazin 3,5-dihydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-methoxychromen-4-one OH H OCH3 H H OCH3 OH H H
鼠李素 Rhamnetin 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5-dihydroxy-7-methoxychromen-4-one OH H OCH3 H H OH OH H H

黄酮醇苷

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黄酮醇苷和乙酰苷
中文名 英文名 苷元 3 5 6 7 8 2' 3' 4' 5' 6'
紫云英苷 Astragalin 山柰酚 葡萄糖
杜鹃苷 Azalein 杜鹃黄素 鼠李糖
金丝桃苷 Hyperoside 槲皮素 半乳糖
异槲皮素 Isoquercitin 槲皮素 葡萄糖
山奈苷 Kaempferitrin 山柰酚 鼠李糖 鼠李糖
杨梅苷 Myricitrin 杨梅黄酮 鼠李糖
槲皮苷 Quercitrin 槲皮素 鼠李糖
刺槐素 Robinin 山柰酚 刺槐糖 鼠李糖
芸香苷 Rutin 槲皮素 芸香二糖
绣线菊苷 Spiraeoside 槲皮素 葡萄糖
黄色鼠李苷 Xanthorhamnin 鼠李黄素 三糖
黄柏苷 Amurensin 山柰酚 葡萄糖 叔戊基
淫羊藿苷 Icariin 山柰素 鼠李糖 葡萄糖 叔戊基
曲克芦丁 Troxerutin 槲皮素 芸香二糖 羟乙基 羟乙基 羟乙基

参考文献

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  1. ^ Thomas Monroe Holland, Association of Dietary Intake of Flavonols With Changes in Global Cognition and Several Cognitive Abilities, Neurology Nov 2022, 10.1212/WNL.0000000000201541; DOI: 10.1212/WNL.0000000000201541
  2. ^ 2.0 2.1 Cermak R, Wolffram S. The potential of flavonoids to influence drug metabolism and pharmacokinetics by local gastrointestinal mechanisms. Curr. Drug Metab. October 2006, 7 (7): 729–44 [2020-09-23]. PMID 17073577. doi:10.2174/138920006778520570. （原始内容存档于2019-12-11）. 
  3. ^ Tautomerism of flavonol glucosides: relevance to plant UV protection and flower colour, Gerald J. Smith and Kenneth R. Markham. Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry, Volume 118, Issue 2, 30 October 1998, Pages 99-105. [2011-07-02]. （原始内容存档于2019-12-17）. 
  4. ^ Si D, Wang Y, Zhou YH; et al. Mechanism of CYP2C9 inhibition by flavones and flavonols. Drug Metab. Dispos. March 2009, 37 (3): 629–34 [2011-07-02]. PMID 19074529. doi:10.1124/dmd.108.023416. （原始内容存档于2020-05-29）. 
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